4-氯-1-(3,4-二氟苯基)-1-丁酮 | 898761-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氯-1-(3,4-二氟苯基)-1-丁酮
• 英文名称: 4-chloro-1-(3,4-difluorophenyl)butan-1-one
• 英文别名: 4-Chlor-3',4'-difluorbutyrophenon；4-Chloro-1-(3,4-difluorophenyl)-1-oxobutane
• CAS: 898761-48-3
• 化学式: C₁₀H₉ClF₂O
• 分子量: 218.631
• InChiKey: DAAXZVRLYFWHNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)-4-羟基哌啶 、 4-氯-1-(3,4-二氟苯基)-1-丁酮 在 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到4-(4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl)-1-(3,4-difluorophenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氟哌啶醇类似物在人多巴胺D2受体上的结构动力学分析。

  摘要：

  氟哌啶醇是一种典型的抗精神病药物（APD），与非典型APD（例如氯氮平）相比，其锥体束外副作用（EPS）和高泌乳素血症的风险增加。两种药物都是多巴胺D 2受体（D 2 R）拮抗剂，具有相反的动力学特征。氟哌啶醇在D 2 R处显示快速缔合/缓慢解离，而氯氮平显示相对较慢的缔合/快速解离。最近，我们提供了证据，从D 2 R缓慢解离可预测高泌乳素血症，而快速结合可预测EPS。不幸的是，氯氮平可引起严重的副作用，而与D 2 R作用无关。我们的结果表明D 2的最佳动力学曲线避免EPS的R拮抗剂APD。为了开始研究该假设，我们进行了氟哌啶醇的结构动力学关系研究，并发现微妙的结构修饰会显着改变结合动力学速率常数，从而提供具有氯氮平样动力学特征的化合物。因此，这些动力学参数的优化可以允许开发基于氟哌啶醇支架的具有改善的副作用特征的新型APD。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00864
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-chlorobut-1-yn-1-yl)-1,2-difluorobenzene 在 水 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以65%的产率得到4-氯-1-(3,4-二氟苯基)-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira反应与区域选择性水合反应合成相关药物化合物的邻/间/对位异构体

  摘要：

  通过钯催化的Sonogashira反应，然后在催化条件下，用三氟乙二酸或金催化剂将形成的炔烃进行区域选择性水合，制得邻位，间位和对位取代的芳基酮。该方法学为从容易获得的起始原料，卤代芳烃和末端炔烃中获得取代的芳基烷基酮开辟了道路。介绍了氟哌啶醇，美潘酮，哌帕酮和布洛芬的不同区域异构体的合成。通过多巴胺能和环氧合酶结合试验研究了这些化合物的结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/cs401075z