L-tryptophan benzyl ester p-toluenesulfonic acid salt | 4289-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-tryptophan benzyl ester p-toluenesulfonic acid salt
• 英文别名: Tos·Trp-OBzl；H-Trp-Obzl.TosOH；benzyl (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 4289-01-4
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 466.558
• InChiKey: YQSJOXHVUQTJCB-NTISSMGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-tryptophan benzyl ester p-toluenesulfonic acid salt 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+)-(5S,9R)-3-oxo-5-carboxy-9-methoxycarbonylindolizino<8,7-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Magnus, Philip; Ladlow, Mark; Kim, Chung Sook, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 951 - 956

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸苯甲酯 、 对甲苯磺酸 以 乙醚 为溶剂， 生成 L-tryptophan benzyl ester p-toluenesulfonic acid salt
  参考文献：
  名称：

  作为反应介质的离子液体中未保护的α-氨基酸的酯化

  摘要：

  离子液体1,3-二甲基咪唑鎓甲磺酸盐用于从未保护的氨基酸和苄基氯制备α-氨基酸苄基酯。以令人满意的产率实现了几种氨基酸的酯化：可以通过简单的后处理程序除去副产物，得到纯产物。所描述的方法简单，温和，快速且节省。

  DOI：

  10.2174/157017810790533940

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a novel class of β-carboline derivatives
  作者：Hao Chen、Pengchao Gao、Meng Zhang、Wei Liao、Jianwei Zhang

  DOI：10.1039/c4nj00262h

  日期：——

  In this study, several novel β-carboline derivatives, 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-β-carboline-3-carboxyl-Trp-Trp-AA-OBzl compounds, were designed and synthesized as potential anticancer agents. Their in vitro cytotoxic activities were evaluated using methylthiazoltetrazolium (MTT) assay. The in vivo anti-tumor activity of the newly synthesized β-carboline derivatives was determined in a S180 bearing

  在这项研究中，设计并合成了几种新型的β-咔啉衍生物，即1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-β-咔啉-3-羧基-Trp-Trp-AA-OBzl化合物，作为潜在的抗癌剂。使用甲基噻唑四唑（MTT）分析评估了它们的体外细胞毒性活性。的体内新合成的β咔啉衍生物的抗肿瘤活性是在一个轴承S180小鼠模型确定，并且一些化合物表现出类似于阳性对照，多柔比星的肿瘤生长抑制。还研究了小牛胸腺（CT）DNA合成的β-咔啉衍生物的嵌入。
• 苯并咪唑喹唑啉水杨酰氨基酸苄酯、其制备、 抗肿瘤活性及应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN107629056B

  公开（公告）日：2020-01-14

  本发明公开了通式Ι代表的20种化合物,公开了它们的制备方法,还公开了它们的抗肿瘤活性和抗血栓活性。通式Ι代表的20种化合物具有抗肿瘤和抗血栓双重作用，可用于制备抗肿瘤和抗血栓剂。
• 氨基正己酰氨甲环酰氨基正己酰芳香氨基酸， 其合成，活性和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN108976146B

  公开（公告）日：2020-11-27

  氨基正己酰氨甲环酰氨基正己酰芳香氨基酸，其合成，活性和应用，本发明公开了下式的(N‑氨基正己酰氨甲环酰)‑氨基正己酰‑AA(式中AA为L‑Phe残基、L‑Tyr残基和L‑Trp残基)。公开了它们的制备方法、公开了它们的抗肿瘤活性，公开了它们的抗肿瘤转移活性，以及公开了它们的抗炎活性活性，因而本发明公开了它们在制备抗肿瘤药物，抗肿瘤转移药物和抗炎药物中的应用。
• N-[2-Chloro-9H-purin-6-yl]-N-cyclopropylglycylamino acids and derivatives: Synthesis, evaluation as a class of novel analgesics, and 3D QSAR analysis
  作者：Jinghua Zhao、Guifeng Kang、Wei Wang、Ming Zhao、Xiaoyi Zhang、Chunbo Lu、Wei Mao、Heng Wei Chang、Weidong Ye、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.035

  日期：2009.9.1

  Via a five-step-reaction procedure for the preparation of 19 known N-[2-chloro-9-(tetrahydropyran-2-yl)- 9H-purin-6-yl]-N-cyclopropylglycylamino acid benzylesters (6a-s) and successive removal of 9-(tetrahydropyran- 2-yl) and benzylester groups 19 novel N-[2-chloro-9H-purin-6-yl]-N-cyclopropylglycylamino acid benzylesters (7a-s) and 19 novel N-[2-chloro-9H-purin-6-yl]-N-cyclopropylglycylamino acids (8a-s) were provided. On tail-flick mouse model the in vivo analgesic activities of these 38 novel compounds were measured and most of them were defined as good analgesics. Based on Molecular Field Analysis of the pain threshold variations of the mice receiving 48 compounds in terms of the descriptors proton and methyl an equation was established. The data points (n), correlation coefficient (r), and square correlation coefficient (r(2)) of this equation were 48, 0.923, and 0.852, respectively. Using this equation pain threshold variations of 9 compounds were predicted and the errors ranged from 1.71 to 8.92. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Benzoquinone derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0092136B1

  公开（公告）日：1985-08-28