4-氯-1-(3,5-二邻甲苯-beta-d-2-脱氧尿苷)吡唑[3,4-d]嘧啶 | 91713-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-1-(3,5-二邻甲苯-beta-d-2-脱氧尿苷)吡唑[3,4-d]嘧啶
• 英文名称: 4-chloro-1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-1-<2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine；4-chloro-1-(2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；4-CHLORO-1-(3,5-DI-O-TOLUOYL-beta-D-2-DEOXYRIBOFURANOSYL)PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE；[(2R,3S,5R)-5-(4-chloropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 91713-47-2
• 化学式: C₂₆H₂₃ClN₄O₅
• 分子量: 506.945
• InChiKey: CPTREUTUTMYCBI-BHDDXSALSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1-(3,5-二邻甲苯-beta-d-2-脱氧尿苷)吡唑[3,4-d]嘧啶 在 盐酸 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-取代吡唑并[3,4- d ]嘧啶2'-脱氧核糖呋喃糖苷的合成及水解稳定性

  摘要：

  的4-氯-1-相转移糖基化ħ -吡唑并[3,4- d ]嘧啶（1）与2-脱氧-3,5-二- Ö - （p甲苯甲酰）-α- d -赤-pentofuranosyl氯化物（2）产生42％的N-1糖基化产物（3）。将被保护的中间体（3）转化为在C-4具有氨基，氧代和硫代氧取代基的吡唑并[3,4- d ]嘧啶2'-脱氧核糖呋喃糖苷。质子催化水解的动力学数据表明，吡唑并[3,4- d ]嘧啶2'-脱氧核糖呋喃糖苷在N处更稳定。-糖基键比母体嘌呤核苷高。

  DOI：

  10.1039/p19850002573
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 、 4-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 以42%的产率得到4-氯-1-(3,5-二邻甲苯-beta-d-2-脱氧尿苷)吡唑[3,4-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  4-取代吡唑并[3,4- d ]嘧啶2'-脱氧核糖呋喃糖苷的合成及水解稳定性

  摘要：

  的4-氯-1-相转移糖基化ħ -吡唑并[3,4- d ]嘧啶（1）与2-脱氧-3,5-二- Ö - （p甲苯甲酰）-α- d -赤-pentofuranosyl氯化物（2）产生42％的N-1糖基化产物（3）。将被保护的中间体（3）转化为在C-4具有氨基，氧代和硫代氧取代基的吡唑并[3,4- d ]嘧啶2'-脱氧核糖呋喃糖苷。质子催化水解的动力学数据表明，吡唑并[3,4- d ]嘧啶2'-脱氧核糖呋喃糖苷在N处更稳定。-糖基键比母体嘌呤核苷高。

  DOI：

  10.1039/p19850002573

文献信息

• Reactions of closo-dodecaborate amines. Towards novel bis-(closo-dodecaborates) and closo-dodecaborate conjugates with lipids and non-natural nucleosides
  作者：Julia Laskova、Alexandra Kozlova、Magdalena Białek-Pietras、Mirosława Studzińska、Edyta Paradowska、Vladimir Bregadze、Zbigniew J. Leśnikowski、Andrey Semioshkin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.02.009

  日期：2016.4

  Alkylation, acylation and arylation reactions of closo-dodecaborate based amines were studied. First, bis-(closo-dodecaborate) species with terminal amino group tethered via linkers of different types were prepared by cleavage of cyclic oxonium adducts of closo-dodecaborate with closo-dodecaborate tertiary amines. Acylation of [B12H11OCH2CH2OCH2CH2N+H3]2− with fatty acid acyl chlorides afforded new closo-dodecaborate

  烷基化，酰化和芳基化反应的闭合碳-dodecaborate基于胺进行了研究。第一，二- （闭合碳与末端氨基-dodecaborate）物种拴经由不同类型的接头是由环状氧鎓加合物的裂解而制得闭合碳-dodecaborate与闭合碳-dodecaborate叔胺。的酰化[B 12 ħ 11 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 Ñ + ħ 3 ] 2-与得到新脂肪酸酰氯闭合碳-dodecaborate脂质酰胺。[B的反应12 H 11 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 N + H 3 ] 2−与4-氯-1-（2-脱氧-3,5-二-O-（对甲苯甲酰基）-β-D-赤型-呋喃戊糖基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶，随后除去保护基团从所述糖残基导致的所述第一共轭闭合碳-dodecaborate与非天然-8-氮杂-7-脱氮-2'-脱氧腺苷核苷模拟。
• Synthesis of 2'-deoxytubercidin, 2'-deoxyadenosine, and related 2'-deoxynucleosides via a novel direct stereospecific sodium salt glycosylation procedure
  作者：Zygmunt Kazimierczuk、Howard B. Cottam、Ganapathi R. Revankar、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/ja00333a046

  日期：1984.10
• Synthesis and hydrolytic stability of 4-substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 2′-deoxyribofuranosides
  作者：Frank Seela、Herbert Steker

  DOI：10.1039/p19850002573

  日期：——

  4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (1) with 2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl chloride (2) yielded the N-1 glycosylation product (3) in 42%. The protected intermediate (3) was converted into pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 2′-deoxyribofuranosides with amino, oxo, and thioxo substituents at C-4. Kinetic data of proton-catalysed hydrolysis showed that pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 2′-deoxyribofuranosides

  的4-氯-1-相转移糖基化ħ -吡唑并[3,4- d ]嘧啶（1）与2-脱氧-3,5-二- Ö - （p甲苯甲酰）-α- d -赤-pentofuranosyl氯化物（2）产生42％的N-1糖基化产物（3）。将被保护的中间体（3）转化为在C-4具有氨基，氧代和硫代氧取代基的吡唑并[3,4- d ]嘧啶2'-脱氧核糖呋喃糖苷。质子催化水解的动力学数据表明，吡唑并[3,4- d ]嘧啶2'-脱氧核糖呋喃糖苷在N处更稳定。-糖基键比母体嘌呤核苷高。