1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine-4-one | 95087-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine-4-one
• 英文别名: allopurinol-β-D-2'-deoxyribofuranoside；(2'-deoxyribofuranosyl)allopurinol；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 95087-12-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₄
• 分子量: 252.23
• InChiKey: YLSXVPUJRKOYEK-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.88h， 生成 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-取代吡唑并[3,4- d ]嘧啶2'-脱氧核糖呋喃糖苷的合成及水解稳定性

  摘要：

  的4-氯-1-相转移糖基化ħ -吡唑并[3,4- d ]嘧啶（1）与2-脱氧-3,5-二- Ö - （p甲苯甲酰）-α- d -赤-pentofuranosyl氯化物（2）产生42％的N-1糖基化产物（3）。将被保护的中间体（3）转化为在C-4具有氨基，氧代和硫代氧取代基的吡唑并[3,4- d ]嘧啶2'-脱氧核糖呋喃糖苷。质子催化水解的动力学数据表明，吡唑并[3,4- d ]嘧啶2'-脱氧核糖呋喃糖苷在N处更稳定。-糖基键比母体嘌呤核苷高。

  DOI：

  10.1039/p19850002573

文献信息

• Enzymatic Synthesis of 2′-Deoxy-β-d-ribonucleosides of 8-Azapurines and 8-Aza-7-deazapurines
  作者：Igor Mikhailopulo、Vladimir Stepchenko、Frank Seela、Roman Esipov、Anatoly Miroshnikov、Yuri Sokolov

  DOI：10.1055/s-0031-1290679

  日期：2012.6

  2′-deoxyguanosine, 2′-deoxycytidine, 2′-deoxyuridine, and 2′-deoxythymidine as 2-deoxy- d -ribofuranose donors and recombinant E. coli purine nucleoside phosphorylase (PNP) as biocatalyst, and (ii) one-pot synthesis from 2-deoxy- d -ribose and nucleobases employing recombinant E. coli ribokinase (RK), phosphopentomutase (PPM) and PNP as biocatalysts. Good substrate activity was observed for all bases studied

  已经研究了 8-氮杂嘌呤和 8-氮杂-7-脱氮嘌呤 2'-脱氧核糖核苷的酶促合成。已使用两种方法：(i) 使用 2'-脱氧鸟苷、2'-脱氧胞苷、2'-脱氧尿苷和 2'-脱氧胸苷作为 2-脱氧-d-呋喃核糖供体和重组大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶 (PNP) 的转糖基化) 作为生物催化剂，以及 (ii) 使用重组大肠杆菌核糖激酶 (RK)、磷酸戊糖变位酶 (PPM) 和 PNP 作为生物催化剂，从 2-脱氧-d-核糖和核碱基一锅法合成。除了 2-amino-8-aza-6-chloro-7-deazapurine 外，所有研究的碱基都观察到了良好的底物活性，由于碱基的溶解度非常低和 C6 的部分替代，它以中等产率提供了所需的 N 9-核苷-氯原子并与羟基形成核苷。E. Ser90 Oγ 的参与。
• Facile Synthesis of 2?-Deoxyribofuranosides of Allopurinol and 4-Amino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidinevia Phase-Transfer Glycosylation
  作者：Frank Seela、Herbert Steker

  DOI：10.1002/hlca.19850680305

  日期：1985.5.15

  Phase-transfer glycosylation of 4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine with the 2-deoxyribofuranosyl chloride 9 formed the N(1)-β-nucleoside 10a as main product (39%). As by-products the α-D-anomer 11a (7%) and the N(2)-isomer 12a (18%) were isolated. Assignment of these isomers was made on the basis of their 1H- and 13C-NMR spectra. Removal of the sugar-protecting groups yielded the 4-methoxy-nucleosides

  4-甲氧基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶与2-脱氧呋喃呋喃糖基氯9的相转移糖基化反应形成N（1）-β-核苷10a为主要产物（39％）。作为副产物，分离出α-D-异构体11a（7％）和N（2）-异构体12a（18％）。这些异构体的分配基于其1 H-和13 C-NMR光谱进行。除去糖保护基团分别得到4-甲氧基核苷10b，11b和12b。4-MeO-基团的亲核取代产生别嘌呤醇的2-脱氧核糖呋喃糖苷1-4和4-氨基-1H-吡唑并[3，4- d ]嘧啶。
• FUNCTIONALIZED 3-ALKYNYL PYRAZOLOPYRIMIDINE ANALOGUES AS UNIVERSAL BASES AND METHODS OF USE
  申请人：Vorobiev Alexei

  公开号：US20120244535A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  3-alkynyl inosine analogs and their uses as universal bases are provided. The inosine analogues can be incorporated into nucleic acid primers and probes. They do not significantly destabilize nucleic acid duplexes. As a result, the novel nucleic acid primers and probes incorporating the inosine analogues can be used in a variety of methods. The analogs function unexpectedly well as universal bases. Not only do they stabilize duplexes substantially more than hypoxanthine opposite A, C, T, and G but they are also recognized in primers by polymerases, allowing efficient amplification.

  提供了3-炔基肌苷类似物及其作为通用碱基的用途。这些肌苷类似物可以被纳入到核酸引物和探针中。它们不会显著破坏核酸双链。因此，纳入肌苷类似物的新型核酸引物和探针可用于多种方法。这些类似物出乎意料地作为通用碱基表现出良好的功能。它们不仅可以显著稳定双链，而且还可以被聚合酶在引物中识别，从而实现高效扩增。
• Synthesis of 2′-deoxyribonucleosides of allopurinol by phase-transfer glycosylation
  作者：F. Seela、H. Steker

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91106-2

  日期：1984.1

  4-d]pyrimidine (6b) with the halogenose 7 was achieved by employing phase-transfer techniques. The N-1 glycosylation product 3a was formed in preponderance. It was converted into the allopurinol β-D-2′-deoxyribonucleoside 2.

  通过使用相转移技术，实现了4-甲氧基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（6b）与卤代糖7的区域选择性糖基化。N-1糖基化产物3a大量形成。将其转化为别嘌呤醇β-D-2'-脱氧核糖核苷2。
• SEELA, F.;DRILLER, H.;KAISER, K.;ROSEMEYER, H.;STEKER, H., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 789-792
  作者：SEELA, F.、DRILLER, H.、KAISER, K.、ROSEMEYER, H.、STEKER, H.

  DOI：——

  日期：——