(3R)-5-methyl-1-(trimethylsilyl)hex-1-yn-3-ol | 65108-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-5-methyl-1-(trimethylsilyl)hex-1-yn-3-ol
• 英文别名: (3R)-5-methyl-1-trimethylsilylhex-1-yn-3-ol
• CAS: 65108-86-3
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: RRKVKCALGKMJRW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 (3R)-5-methyl-1-(trimethylsilyl)hex-1-yn-3-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇中 β3-氨基酸衍生物的立体特异性合成：无需偶联剂的寡肽的高效溶液相合成

  摘要：

  β3-氨基酸的立体定向合成已经从容易获得的和对映体富集的炔丙醇开始。通过硒介导的碳-碳三键有机转化，这种转化只需三个步骤即可实现。这种方法特别有吸引力，因为反应性硒基羧酸硒苯基酯中间体可以被氨基酸衍生物的胺官能团捕获。通过这种策略，N 末端的链伸长已经受到影响。在不使用偶联剂的情况下，N-去保护和与其他硒-苯基硒代羧酸盐中间体的重复同源化产生了 β-和混合 α/β-寡肽。

  DOI：

  10.1002/chem.200900701
• 作为产物：
  描述：

  、 异戊醛 在 甲醚 作用下， 生成 (3R)-5-methyl-1-(trimethylsilyl)hex-1-yn-3-ol 、 (S)-1-trimethylsilyl-5-methyl-1-hexyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  乙酰基与脂肪醛的不对称加成—光学活性 5-OCTYL-2(5H)-呋喃酮的制备—

  摘要：

  利用 (2S, 2'S)-2-羟甲基-1-[(1-methylpyrrolidin-2-yl) 将三甲基甲硅烷基乙炔锂对脂肪醛进行对映面差异加成得到各种旋光炔醇 (40-80%ee)甲基]吡咯烷作为手性配体。光学活性的 (R)-1-trimethylsilyl-1-undecyn-3-ol (80%ee) 以良好的产率转化为光学活性的 5-octyl-2(5H)-呋喃酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.255

文献信息

• Stereospecific Synthesis of β³-Amino Acid Derivatives from Propargylic Alcohols: Efficient Solution-Phase Synthesis of Oligopeptides without Coupling Agents
  作者：Andrea Temperini、Raffaella Terlizzi、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1002/chem.200900701

  日期：2009.8.10

  A stereospecific synthesis of β3‐amino acids has been accomplished starting from readily available and enantioenriched propargylic alcohols. This conversion can be effected in only three steps by selenium‐mediated organic transformations of the carbon–carbon triple bond. This method is especially attractive because the reactive Se‐phenyl selenocarboxylate intermediates can be trapped with the amine

  β3-氨基酸的立体定向合成已经从容易获得的和对映体富集的炔丙醇开始。通过硒介导的碳-碳三键有机转化，这种转化只需三个步骤即可实现。这种方法特别有吸引力，因为反应性硒基羧酸硒苯基酯中间体可以被氨基酸衍生物的胺官能团捕获。通过这种策略，N 末端的链伸长已经受到影响。在不使用偶联剂的情况下，N-去保护和与其他硒-苯基硒代羧酸盐中间体的重复同源化产生了 β-和混合 α/β-寡肽。
• ASYMMETRIC ADDITION OF ACETYLIDE TO ALIPHATIC ALDEHYDES—PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 5-OCTYL-2(5<i>H</i>)-FURANONE—
  作者：Teruaki Mukaiyama、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1980.255

  日期：1980.3.5

  Various optically active acetylenic alcohols (40-80%e.e.) were obtained by enantioface-differentiating addition of lithium trimethylsilylacetylide to aliphatic aldehydes utilizing (2S, 2′S)-2-hydroxymethyl-1-[(1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl]pyrrolidine as a chiral ligand. Optically active (R)-1-trimethylsilyl-l-undecyn-3-ol (80%e.e.) was transformed into optically active 5-octyl-2(5H)-furanone in good

  利用 (2S, 2'S)-2-羟甲基-1-[(1-methylpyrrolidin-2-yl) 将三甲基甲硅烷基乙炔锂对脂肪醛进行对映面差异加成得到各种旋光炔醇 (40-80%ee)甲基]吡咯烷作为手性配体。光学活性的 (R)-1-trimethylsilyl-1-undecyn-3-ol (80%ee) 以良好的产率转化为光学活性的 5-octyl-2(5H)-呋喃酮。