N-acetyl-N-(methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosid-2-yl) oxamic acid chloride | 861669-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl-N-(methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosid-2-yl) oxamic acid chloride
• 英文别名: N-acetyl-N-(methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosid-2-yl) oxamic acid chloride；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-[acetyl-(2-chloro-2-oxoacetyl)amino]-3,4-diacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 861669-15-0
• 化学式: C₁₇H₂₂ClNO₁₁
• 分子量: 451.815
• InChiKey: XZOLJJYTQJRBJL-LYUDMSCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯胺 、 N-acetyl-N-(methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosid-2-yl) oxamic acid chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosid-2-yl)-N'-p-chlorophenyloxamide
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF NEW OXAMIDE DERIVATIVES OF D-GLUCOSAMINE AND ALIPHATIC OR AROMATIC AMINES

  摘要：

  New oxamides, derivatives Of D-glucosamine and aliphatic or aromatic amines were prepared by acylation of methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-alpha- or -beta -D-glucopyranoside (1c or 1d) with oxalyl chloride, followed by reaction with amine. The reaction was assumed to proceed by the intermediate of N-carbomethoxy N-(methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-alpha or beta -D-glucopyranosid-2-yl) oxamic acid chloride which reacted with amines, and afforded N-acetyl, N-(methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-alpha- or -beta -D-glucopyranosid-2-yl), N'-alkyl or aryloxamide (5-7), and N-(methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-alpha- or -beta -D-glucopyranosid-2-yl), N'-alkyl or aryloxanlide (8-13).

  DOI：

  10.1081/car-100104863
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-acetyl-N-(methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosid-2-yl) oxamic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  双-（甲基3,4,6-三-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖苷-2-基）-草酰胺的合成。

  摘要：

  通过关键中间体N-乙酰基N-（甲基3,4,6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷-2-基）合成新的双-（D-吡喃葡萄糖苷-2-基）草酰胺）描述了乙酰胺酰氯（2alpha）。用甲基3,4,6-三-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷处理化合物2alpha，得到N-（甲基3,4,6-三-O-乙酰基-α- D-吡喃葡萄糖苷-2-基）-N′-（甲基3,4,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷-2-基）-乙酰胺。2α与1,2-二氨基乙烷的反应得到1,2-双-[N，N'-（甲基3'，4'，6'-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷-2'-基）以]乙基乙酰胺为主要产物，而2-N- [N'-（甲基3'，4'，6'-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷-2'-基）乙酰胺]-乙基乙酰胺为形成为副产品。2α与1,3-二氨基-2-羟基丙烷的反应仅产生1,3-双-N，N- [N'-（甲基3'，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.04.014