(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(2-(p-tolyl)-1H-indol-3-yl)propanoic acid | 1268831-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(2-(p-tolyl)-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[2-(4-methylphenyl)-1H-indol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 1268831-55-5
• 化学式: C₃₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 516.596
• InChiKey: ANTWUNPFIWHWNQ-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(2-(p-tolyl)-1H-indol-3-yl)propanoic acid 、 Fmoc-L-色氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.01h， 生成 (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-[2-(4-methylphenyl)-1H-indol-3-yl]propanoyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的C–H活化合成C-2丙烯酸化的色氨酸和相关化合物

  摘要：

  色氨酸（Trp）和色氨酸衍生物经过C2芳基化。AC–H活化过程可直接从氨基酸前体和芳基碘化物制备受保护和不受保护的芳基化Trp氨基酸。所获得的化合物适用于标准固相肽合成。

  DOI：

  10.1021/jo400961x
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-methylphenyl)iodonium hexafluorophosphate 、 Fmoc-L-色氨酸 在 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(2-(p-tolyl)-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  色氨酸衍生物与二芳基碘鎓盐的无添加剂 Pd 催化 C-2 芳基化

  摘要：

  已开发出一种有效、温和且 Pd 催化的 Fmoc-L-色氨酸与二芳基碘盐的 C-2 芳基化，从而可以轻松获得 C-2 芳基化色氨酸衍生物。该协议容忍各种功能组，并在没有任何添加剂的情况下以高产率顺利进行。此外，还描述了具有不对称盐的化学选择性 C-H 芳基化。

  DOI：

  10.3184/174751918x15232701502261

文献信息

• Synthesis of C-2 Arylated Tryptophan Amino Acids and Related Compounds through Palladium-Catalyzed C–H Activation
  作者：Sara Preciado、Lorena Mendive-Tapia、Fernando Albericio、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1021/jo400961x

  日期：2013.8.16

  Tryptophan (Trp) and tryptophan derivatives are C2-arylated. A C–H activation process allows the preparation of both protected and unprotected arylated-Trp amino acids, directly from the amino acid precursor and aryl iodides. The obtained compounds are suitable for standard solid-phase peptide synthesis.

  色氨酸（Trp）和色氨酸衍生物经过C2芳基化。AC–H活化过程可直接从氨基酸前体和芳基碘化物制备受保护和不受保护的芳基化Trp氨基酸。所获得的化合物适用于标准固相肽合成。
• Additive-Free Pd-Catalysed C-2 Arylation of Tryptophan Derivatives with Diaryliodonium Salts
  作者：Jian Sun、Jun Jiang、Heng Pan、Jianjun Li

  DOI：10.3184/174751918x15232701502261

  日期：2018.4

  An efficient, mild and Pd-catalysed C-2 arylation of Fmoc-L-tryptophan with diaryliodonium salts has been developed, giving easy access to C-2 arylated tryptophan derivatives. This protocol tolerates a variety of functional groups and proceeds smoothly in high yields without any additives. In addition, the chemoseletive C–H arylation with unsymmetrical salts is described.

  已开发出一种有效、温和且 Pd 催化的 Fmoc-L-色氨酸与二芳基碘盐的 C-2 芳基化，从而可以轻松获得 C-2 芳基化色氨酸衍生物。该协议容忍各种功能组，并在没有任何添加剂的情况下以高产率顺利进行。此外，还描述了具有不对称盐的化学选择性 C-H 芳基化。