(E)-(dodec-2-enyl)trimethylsilane | 91899-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: (E)-(dodec-2-enyl)trimethylsilane
• 英文别名: 1-(trimethylsilyl)dodec-2-ene；1-(trimethylsilyl)dodec-3-ene；[(E)-dodec-2-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 91899-35-3
• 化学式: C₁₅H₃₂Si
• 分子量: 240.505
• InChiKey: WQFSODVWJXHTER-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-86 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  0.787±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(dodec-2-enyl)trimethylsilane 、 十二碳-1-烯-3-基(三甲基)硅烷 在 palladium(II) trifluoroacetate 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 以23%的产率得到反式-2-十二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed oxidation of allylsilanes with U.V. light and molecular oxygen (1)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61943-3
• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 (E)-(dodec-2-enyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Platinum-catalyzed allylation of carbon electrophiles with alkenylsilanes

  摘要：

  In the presence of catalytic amounts of PtCl2 and AgSbF6, (Z)-alkenylsilanes react with various carbon electrophiles at the gamma-position to give allylation products. A plausible mechanism for the Pt-catalyzed allylation involves alkene migration of alkenylsilanes to allylsilanes and subsequent allylation of carbon electrophiles. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.077

文献信息

• Regioselective synthesis of allyltrimethylsilanes from allylic halides and allylic sulfonates. Application to the synthesis of 2,3-bis(trimethylsilyl)alk-1-enes
  作者：Janice Gorzynski Smith、Susan E. Drozda、Susan P. Petraglia、Nina R. Quinn、Elizabeth M. Rice、Barbara S. Taylor、Malini Viswanathan

  DOI：10.1021/jo00196a002

  日期：1984.11
• Franzini, Livia; Moret, Etienne; Schlosser, Manfred, Chemische Berichte, 1997, vol. 130, # 1, p. 83 - 87
  作者：Franzini, Livia、Moret, Etienne、Schlosser, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Allylation of Carbon Electrophiles with Alkenyl­silanes under Dual Catalysis by Cationic Platinum(II) Species
  作者：Katsukiyo Miura、Hidenori Kinoshita、Ryosuke Kizu、Masahiro Horikoshi、Gen Inoue、Masayuki Fujimoto、Masanori Saito、Junji Ichikawa、Akira Hosomi

  DOI：10.1055/s-0035-1560380

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of platinum(II) chloride and silver(I) hexafluoroantimonate, (Z)-alkenylsilanes reacted with various carbon electrophiles (acetals, aminals, carboxylic anhydrides, alkyl chlorides, etc.) at the -position to give allylation products. A plausible mechanism for the platinum-catalyzed allylation involves alkene migration of alkenylsilanes to allylsilanes and subsequent allylation of carbon electrophiles, both of which are catalyzed by a cationic platinum(II) species.
• SMITH, J. G.;DROZDA, S. E.;PETRAGLIA, S. P.;QUINN, N. R.;RICE, E. M.;TAYL+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 22, 4112-4120
  作者：SMITH, J. G.、DROZDA, S. E.、PETRAGLIA, S. P.、QUINN, N. R.、RICE, E. M.、TAYL+

  DOI：——

  日期：——
• IIO, HIDEO;ISHII, MASAHIRO;TSUKAMOTO, MASAMITSU;TOKOROYAMA, TAKASHI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 46, C. 5965-5968
  作者：IIO, HIDEO、ISHII, MASAHIRO、TSUKAMOTO, MASAMITSU、TOKOROYAMA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——