(Z)-1-(trimethylsilyl)dodec-1-ene | 70875-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1-(trimethylsilyl)dodec-1-ene
• 英文别名: (Z)-1-trimethylsilyl-1-dodecene；cis-1-(trimethylsilyl)-1-dodecene；[(Z)-dodec-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 70875-30-8
• 化学式: C₁₅H₃₂Si
• 分子量: 240.505
• InChiKey: XEBRRUIYWMLHJK-PFONDFGASA-N

物化性质

• 沸点：
  68-72 °C(Press: 0.45 Torr)
• 密度：
  0.787±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(trimethylsilyl)dodec-1-ene 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(E)-1-(trimethylsilyl)dodec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  R3SnH–Et3B 异构化烯烃和烯基碘还原的立体化学研究

  摘要：

  已经研究了用 R3SnH–Et3B（R = Ph 或 n-Bu）系统异构化烯烃。用催化量的 Ph3SnH–Et3B 处理 (Z)-1-三苯基甲锡烷基-1-辛烯 (1) 或 (E)-1-三苯基甲锡烷基-1-辛烯 (2) 提供了 1/2 = 2/ 的平衡混合物8. 在普通烯烃如 6-十二碳烯和 2,2-二甲基-3-十二碳烯与 R3SnH-Et3B 体系的反应中观察到部分异构化。而 (Z)- 或 (E)-6-十二烯在 -78 °C 下用 n-Bu3SnH–Et3B 处理 3 小时后，在搅拌 (Z)-6-十二烯、Ph3SnH 和 Et3B 的苯溶液后，未发生变化在 60 °C 下保持 5 小时，得到 (Z)-6-十二烯和 (E)-6-十二烯 (Z/E = 64/36) 的异构混合物。考虑到这些结果，研究了在-78°C 下用 R3SnH-Et3B 系统还原烯基碘的立体化学。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.349
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-1-(trimethylsilyl)dodec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  β-hydroxy α-silyl selenides as versatile intermediates in organic synthesis.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93539-7

文献信息

• A facile preparation of alkenyl- and allenylmetallic compounds by means of iodine-metal exchange and their use in organic synthesis
  作者：Hiroshi Shinokubo、Hiroaki Miki、Toshiaki Yokoo、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00700-i

  日期：1995.10

  Stereospecific lithium-halogen exchange of alkenyl iodides was performed upon treatment with butyllithium in non-polar solvents such as hexane, benzene, and toluene at 25 °C to provide alkenyllithiums quantitatively with retention of the configuration. Metal-iodine exchange of allenyl iodides with n-BuLi, i-PrMgBr or Et2Zn was also performed effectively to afford the corresponding allenylmetallic reagents

  在非极性溶剂（如己烷，苯和甲苯）中于25°C用丁基锂处理后，进行烯基碘的立体定向锂-卤素交换，以定量提供具有构型保留的烯基锂。还有效地进行了烯基碘化物与n -BuLi ，i -PrMgBr或Et 2 Zn的金属-碘交换，从而提供了相应的烯基金属试剂。在金属试剂中加入羰基化合物可得到具有高区域选择性的均丙炔醇，收率很高。
• Alkylidenation of Carbonyl Compounds with <i>gem</i>-Dizincioalkanes Mediated with Titanium Dichloride
  作者：Seijiro Matsubara、Tsuyoshi Mizuno、Tasuyuiki Otake、Masami Kobata、Kiitiro Utimoto、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1055/s-1998-1980

  日期：1998.12

  Olefination of carbonyl compounds with gem-dizincioalkanes, bis(iodozincio)methane, 1,1-bis(iodozincio)ethane, and bis(bromozincio)methyltrimethylsilane, afforded the corresponding olefins in good to excellent yields.

  用gem-二锌烷、双(碘锌)甲烷、1,1-双(碘锌)乙烷和双(溴锌)甲基三甲基硅烷对羰基化合物进行烯烃化，得到相应的烯烃，产率良好到优异。
• Reduction of acetylenes to (Z)-olefins by means of low-valent niobium or tantalum.
  作者：Yasutaka Kataoka、Kazuhiko Takai、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94556-8

  日期：1990.1

  Partial reduction of alkynes to (Z)-alkenes is achieved with the low-valent group 5 metal reagents prepared from MtlCl5 (Mtl = Nb or Ta) and zinc in a mixed solvent of DME (or THF) and benzene.

  用由MtlCl 5（Mtl = Nb或Ta）和锌在DME（或THF）和苯的混合溶剂中制得的低价5族金属试剂可将炔烃部分还原为（Z）-烯烃。
• Palladium Catalyzed Stereoselective Hydrodehalogenation of Alkenyl Halides with Tributyltin Hydride
  作者：Masahiko Taniguchi、Yoshihiro Takeyama、Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.2593

  日期：1991.8

  The reduction of alkenyl halides with tributyltin hydride in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium has been studied. Alkenyl iodides reacted easily with tributyltin hydride at 25°C to give the corresponding hydrocarbons stereoselectively. However, the reaction of alkenyl bromides were sluggish at 25°C and needed heating at 75°C to complete.

  研究了在催化量的四（三苯基膦）钯存在下用氢化三丁基锡还原烯基卤化物。烯基碘化物在 25°C 下很容易与三丁基氢化锡反应，立体选择性地得到相应的烃。然而，烯基溴化物的反应在 25°C 时反应缓慢，需要在 75°C 下加热才能完成。
• A NEW STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF VINYLSILANES UTILIZING VINYL SULFONES
  作者：Masahito Ochiai、Tatsuzo Ukita、Eiichi Fujita

  DOI：10.1246/cl.1983.1457

  日期：1983.9.5

  Vinylsilanes 3 were prepared stereoselectively from vinyl sulfones via the formation of β-tributylstannyl sulfones 2. The stereochemistry of 3 was controlled by the choice of the method for the destannylsulfonation of 2.

  乙烯基硅烷 3 是由乙烯基砜通过形成 β-三丁基甲锡磺酰基砜 2 立体选择性地制备的。 3 的立体化学通过选择 2 的去甲磺酰基磺化方法来控制。