十二碳-1-烯-3-基(三甲基)硅烷 | 91899-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 十二碳-1-烯-3-基(三甲基)硅烷
• 英文名称: 3-(trimethylsilyl)dodec-1-ene
• 英文别名: trimethyl(1-nonylallyl)silane；Silane, (1-ethenyldecyl)trimethyl-；dodec-1-en-3-yl(trimethyl)silane
• CAS: 91899-34-2
• 化学式: C₁₅H₃₂Si
• 分子量: 240.505
• InChiKey: FCZQYUUSFGITBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.782±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二碳-1-烯-3-基(三甲基)硅烷 在 platinum on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~-10.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 acetic acid (5R,8S,8aR)-5-dodecyl-3-oxo-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (+)-Deoxoprosopinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015834u
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-十二烯-1-醇 在 四氯化碳 、 methyllithium lithium bromide 、 三苯基膦 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.1h， 生成 十二碳-1-烯-3-基(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (+)-Deoxoprosopinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015834u

文献信息

• Divergent approach to imino sugar C-glycosides using imino glycals: application to the stereocontrolled synthesis of (+)-deoxoprosophylline
  作者：Paul J. Dransfield、Paul M. Gore、Michael Shipman、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1039/b110035a

  日期：2002.1.18

  Tri-O-acetyl imino glucal 2 is readily made and shown to undergo a variety of Lewis acid mediated carbon–carbon bond forming reactions at C-1 of the piperidine nucleus. In all the reactions studied, the β-anomer is predominant.

  三-O-乙酰亚氨基葡萄糖醛 2 很容易制成，并显示其在哌啶核的 C-1 处发生了多种路易斯酸介导的碳-碳键形成反应。在研究的所有反应中，β-异构体占主导地位。
• Preparation and reactivity of imino glycals: stereocontrolled, divergent approach to imino sugars
  作者：Paul J. Dransfield、Paul M. Gore、Ivan Proke?、Michael Shipman、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1039/b303817c

  日期：——

  predominant. Using imino glycal 8, epimeric at C-5, it is established that the configuration at C-5 of the piperidine ring plays a major role in controlling the stereochemical outcome. These results are rationalised by invoking the intermediacy of a conjugated N-acyliminium ion. A short stereocontrolled synthesis of (+)-deoxoprosophylline is achieved using this chemistry. Additionally, imino glucal 2

  据报道由D-葡糖醛合成3,4,6-三-O-乙酰基亚氨基D-葡糖醛2。该亚氨基糖基通过加入的亲核试剂通过C-3乙酸酯基的烯丙基取代而参与各种路易斯酸介导的碳-碳键形成反应。烯丙基硅烷，三甲基甲硅烷基烯醇醚，烯烃和二烷基锌试剂可作为合适的反应伙伴。在所有研究的案例中，β-端基异构体占主导地位。使用亚氨基糖醛酸8，C-5的差向异构体，确定哌啶环在C-5的构型在控制立体化学结果中起主要作用。通过调用共轭N-酰基亚胺离子的中间体可以合理化这些结果。使用这种化学方法，可以实现（+）-脱氧代茶碱的短时立体控制合成。此外，亚氨基葡萄糖2被转化为溴哌啶16 确定其X射线晶体结构。溴化物16参与钯催化的Stille和Suzuki交叉偶联，允许获得C-2取代的亚氨基糖17和18。在其他研究中，亚氨基糖C-糖苷21和22是通过结合路易斯酸介导的碳-碳键形成而制得的立体定向二羟基化反应。
• Palladium catalyzed oxidation of allylsilanes with U.V. light and molecular oxygen (1)
  作者：A. Riahi、J. Cossy、J. Muzart、J.P. Pete

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61943-3

  日期：1985.1
• Regioselective synthesis of allyltrimethylsilanes from allylic halides and allylic sulfonates. Application to the synthesis of 2,3-bis(trimethylsilyl)alk-1-enes
  作者：Janice Gorzynski Smith、Susan E. Drozda、Susan P. Petraglia、Nina R. Quinn、Elizabeth M. Rice、Barbara S. Taylor、Malini Viswanathan

  DOI：10.1021/jo00196a002

  日期：1984.11
• Regioselection in the alkylation of trimethylsilylallyl anion - stereoselective synthesis of disubstituted alkenes
  作者：K. Koumaglo、T.H. Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80008-3

  日期：1984.1