L-phenylalanyl-D-proline methyl ester | 183609-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-phenylalanyl-D-proline methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-1-[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 183609-55-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: APKLHPGBTJFCPW-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-phenylalanyl-D-proline methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.05h， 生成 N-hydroxysuccinimide ester of (p-methoxybenzyloxycarbonyl)-α-aminoisobutyryl-L-phenylalanyl-D-prolyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of [4-alanine]chlamydocin: cyclization studies of tetrapeptides containing five .alpha. substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00136a033
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 L-phenylalanyl-D-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of [4-alanine]chlamydocin: cyclization studies of tetrapeptides containing five .alpha. substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00136a033

文献信息

• Synthesis of Natural and Modified Trapoxins, Useful Reagents for Exploring Histone Deacetylase Function
  作者：Jack Taunton、Jon L. Collins、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja9615841

  日期：1996.1.1

  Trapoxin, a cyclotetrapeptide isolated from the fungus Helicoma ambiens, profoundly affects mammalian cell growth and morphology. Ln this paper, we describe syntheses of trapoxin, [H-3]trapoxin, and K-trap, a trapoxin-based affinity reagent. These reagents have allowed us to achieve the first molecular characterization of histone deacetylase, trapoxin's cellular target.
• Improved synthesis of [4-alanine]chlamydocin: cyclization studies of tetrapeptides containing five .alpha. substituents
  作者：Jaczek Pastuszak、Joseph H. Gardner、Jasbir Singh、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/jo00136a033

  日期：1982.7