(3S,3aS,5aR,9aS,9bS)-5a-(2-Hydroxy-ethyl)-2-methoxy-3,9-dimethyl-decahydro-furo[2,3-f]isochromen-8-one | 73719-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,3aS,5aR,9aS,9bS)-5a-(2-Hydroxy-ethyl)-2-methoxy-3,9-dimethyl-decahydro-furo[2,3-f]isochromen-8-one
• CAS: 73719-40-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: MHHYZNJKQYOPNQ-TYIBUCPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,5aR,9aS,9bS)-5a-(2-Hydroxy-ethyl)-2-methoxy-3,9-dimethyl-decahydro-furo[2,3-f]isochromen-8-one 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 jones reagent 、 三丁基膦 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aS,5aR,9bS)-9-Methyl-3-methylene-5a-vinyl-3a,4,5,5a,6,9b-hexahydro-3H-furo[2,3-f]isochromene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  (+)-DEOXYVERNOLEPIN的合成

  摘要：

  2,3,3aα,4,5,5a,6,9,9aα,9bβ-Decahydro-3α,9α-dimethyl-5aβ-methoxycarbonyl-2-oxonaphtho[2,3-b]furan (2) 可从 α- santonin 转化为 (+)-deoxyvernolepin (1)。一些与 1 相关的 α-亚甲基内酯的制备也有描述。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1315
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,6R,7S,7aR)-6-(2-acetoxyethyl)-6-acetoxymethyl-7-<(S)-2-hydroxymethylethyl>-2-methoxy-3-methyloctahydrobenzofuran 生成 (3S,3aS,5aR,9aS,9bS)-5a-(2-Hydroxy-ethyl)-2-methoxy-3,9-dimethyl-decahydro-furo[2,3-f]isochromen-8-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-DEOXYVERNOLEPIN的合成

  摘要：

  2,3,3aα,4,5,5a,6,9,9aα,9bβ-Decahydro-3α,9α-dimethyl-5aβ-methoxycarbonyl-2-oxonaphtho[2,3-b]furan (2) 可从 α- santonin 转化为 (+)-deoxyvernolepin (1)。一些与 1 相关的 α-亚甲基内酯的制备也有描述。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1315