2-(3-methylphenoxy)-1H-benzimidazole | 1018987-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-methylphenoxy)-1H-benzimidazole
• CAS: 1018987-21-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: KKOSVXQMSSRPST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 2-(3-methylphenoxy)-1H-benzimidazole 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以55 %的产率得到1',3-dimethylspiro[benzo[e]benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]oxazine-12,3'-pyrrolidine]-2',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  2-苯氧基-1H-苯并[d]咪唑与马来酰亚胺的级联反应合成1,3-苯并恶嗪螺琥珀酰亚胺

  摘要：

  本文介绍的是通过 Rh(III) 催化的 2-苯氧基-1 H-苯并[ d ]咪唑与马来酰亚胺的形式 [5+1] 环化反应有效合成 1,3-苯并恶嗪螺琥珀酰亚胺衍生物。实验机理研究表明，该反应通过连续的 C H / N H 键断裂和 C C / C N 键形成以及 NH 导向基团无痕融合到螺杂环产物中进行。与先前报道的用于类似目的的方法相比，这种新型合成方案具有易于获得的底物、环境可持续且具有成本效益的氧化剂、高原子经济性和易于扩展等优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154182
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基磺酰基)-(9ci)-1H-苯并咪唑 、 间甲酚 在 三乙胺 作用下， 反应 15.0h， 以49%的产率得到2-(3-methylphenoxy)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  An efficient method to access 2-substituted benzimidazoles under solvent-free conditions

  摘要：

  An expeditious method to access 2-substituted benzimidazoles was developed. Both aromatic (phenols, anilines, and thiophenols) and alkyl nucleophiles (amines and thiols) react with 2-methylsulfonyl benzimidazole under solvent-free conditions to generate a variety of 2-substituted benzimidazoles. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.100

文献信息

• ANTI-CANCER COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：SANOFI

  公开号：US20150266877A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The invention relates to a compound of formula (I), more specifically in the levorotatory form (1a) thereof, in particular the form having a rotatory power [α]D=−38.6+0.7 at a concentration of 0.698 mg/ml in methanol. The compound may be in the form of a base or an acid addition salt, in particular a pharmaceutically acceptable acid. The compound is a selective Aurora A and B kinase inhibitor and can be used as an anticancer drug.

  本发明涉及公式（I）的化合物，更具体地说是其左旋形式（1a），特别是在甲醇中浓度为0.698 mg / ml时具有旋光力[α]D = -38.6 + 0.7的形式。该化合物可以是碱或酸盐的形式，特别是药用可接受的酸盐形式。该化合物是一种选择性的Aurora A和B激酶抑制剂，可用作抗癌药物。
• US9073917B2
  申请人：——

  公开号：US9073917B2

  公开（公告）日：2015-07-07
• US9221817B2
  申请人：——

  公开号：US9221817B2

  公开（公告）日：2015-12-29