4-氯-1-(氟苯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 | 630107-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氯-1-(氟苯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
• 英文名称: 4-chloro-1-(2-fluorophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-1-(2-fluorophenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；Compound 47D
• CAS: 630107-83-4
• 化学式: C₁₁H₆ClFN₄
• mdl: MFCD11207436
• 分子量: 248.647
• InChiKey: GYEMWSMYVIWILO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1-(氟苯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-fluorophenyl)-4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型GLUT抑制剂的鉴定

  摘要：

  使用HTS将1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶类化合物鉴定为促进葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的非常有效的抑制剂。建立了分子框架每个环系统的广泛结构-活性关系研究（SAR），揭示了必要的结构动机（即，邻甲氧基取代的苯，哌嗪和嘧啶）。对GLUT2的选择性非常好，并且最初的体外和体内药代动力学（PK）研究令人鼓舞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.050
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-（2-氟苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-氯-1-(氟苯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  新型GLUT抑制剂的鉴定

  摘要：

  使用HTS将1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶类化合物鉴定为促进葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的非常有效的抑制剂。建立了分子框架每个环系统的广泛结构-活性关系研究（SAR），揭示了必要的结构动机（即，邻甲氧基取代的苯，哌嗪和嘧啶）。对GLUT2的选择性非常好，并且最初的体外和体内药代动力学（PK）研究令人鼓舞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.050

文献信息

• [EN] GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DU GLUCOSE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2013182612A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention relates to chemical compounds of general formula (I): in which RA, RB, RC, RD, m, and n are as given in the description and in the claims, and which effectively and selectively inhibit glucose transporter 1 (GLUT1), to methods of preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, as well as to intermediate compounds useful in the preparation of said compounds.

  本发明涉及通式(I)的化合物：其中RA、RB、RC、RD、m和n如描述和权利要求中所述，并且有效地且选择性地抑制葡萄糖转运蛋白1（GLUT1），以及制备该化合物的方法，包括含有该化合物的药物组合物和药物组合物，以及利用该化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的用途，以及在制备该化合物中有用的中间体化合物。
• [EN] PYRAZOLO-PYRIMIDINE ANILINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRAZOLO-PYRIMIDINE ANILINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099820A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds having the formula (I), where all substituents are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, and solvates thereof, are useful as kinase inhibitors.

  具有式(I)的化合物，其中所有取代基如本文所定义，并且其药用可接受的盐、前药和溶剂化合物对于作为激酶抑制剂是有用的。
• PYRAZOLO-PYRIMIDINE ANILINE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1507780B1

  公开（公告）日：2012-08-22
• [EN] IMIDAZOLE MACROCYCLES FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE<br/>[FR] MACROCYCLES D'IMIDAZOLE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE
  申请人：[en]F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO2023148129A1

  公开（公告）日：2023-08-10

  The present invention relates to compounds of formula (Ia), (Ia), wherein R2, M1, M2, M3, Q1and Q2are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.
• Identification of novel GLUT inhibitors
  作者：Holger Siebeneicher、Marcus Bauser、Bernd Buchmann、Iring Heisler、Thomas Müller、Roland Neuhaus、Hartmut Rehwinkel、Joachim Telser、Ludwig Zorn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.050

  日期：2016.4

  The compound class of 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines was identified using HTS as very potent inhibitors of facilitated glucose transporter 1 (GLUT1). Extensive structure–activity relationship studies (SAR) of each ring system of the molecular framework was established revealing essential structural motives (i.e., ortho-methoxy substituted benzene, piperazine and pyrimidine). The selectivity against

  使用HTS将1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶类化合物鉴定为促进葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的非常有效的抑制剂。建立了分子框架每个环系统的广泛结构-活性关系研究（SAR），揭示了必要的结构动机（即，邻甲氧基取代的苯，哌嗪和嘧啶）。对GLUT2的选择性非常好，并且最初的体外和体内药代动力学（PK）研究令人鼓舞。