3-benzyloxyphenyl-4-amino-5-mercapto-l,2,4-triazole | 947393-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-benzyloxyphenyl-4-amino-5-mercapto-l,2,4-triazole
• CAS: 947393-91-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄OS
• 分子量: 298.368
• InChiKey: FVAFBPZTLVGYPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  454.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸 、 3-benzyloxyphenyl-4-amino-5-mercapto-l,2,4-triazole 在 四丁基碘化铵 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1,2-bis(3-(4-(benzyloxy)phenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  双[(3-苄氧基苯基1)-1,2,4-三唑并[3,4-b]-[1,3,4]噻二唑衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  双[(3-苄氧基苯基)-1,2,4-三唑并[3,4-6]-[l,3,4]噻二唑衍生物3通过3-苄氧基苯基-4-氨基-5反应以高产率合成-巯基-1,2,4-三唑1与二羧酸2在POCl3和四丁基碘化铵作为催化剂的存在下。初步抗菌试验表明，其中大部分对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和枯草芽孢杆菌有效。

  DOI：

  10.1515/hc.2010.16.2-3.73
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯甲酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-benzyloxyphenyl-4-amino-5-mercapto-l,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  三唑衍生物作为酪氨酸酶抑制剂的生化和计算机研究：色素沉着过度相关皮肤病的潜在治疗方法

  摘要：

  简介：酪氨酸酶是一种多功能、糖基化含铜氧化酶，主要催化哺乳动物体内黑色素的生物合成。它的过度表达导致黑色素形成过多，导致色素沉着过度的皮肤病症，如黑斑、黄褐斑、雀斑等。因此，抑制酪氨酸酶是治疗色素沉着过度的治疗途径。方法：本研究重点评价苯环上带有不同取代基的三唑衍生物1-20的酪氨酸酶抑制活性。与标准药物曲酸相比，17 种衍生物显示出有效的酪氨酸酶抑制作用，IC50 值在 1.6 至 13 μM 之间（IC50 = 24.1 ± 0.5 μM）。特别是，化合物11和15显示出比曲酸强12倍的抑制效果。结果：构效关系表明，苯环C-4位上的卤素取代具有显着的抗酪氨酸酶活性。化合物1-3和8显示出竞争性抑制模式，而化合物5、11和15显示出非竞争性抑制模式。接下来，我们进行了分子对接分析，以研究配体（抑制剂）和酪氨酸酶活性位点（受体）之间的结合模式和相互作用。除此之外，我们还评估了抑制剂对 BJ

  DOI：

  10.2174/0115734064271581231219111952

文献信息

• 4-Amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Laurent Gavara、Laurent Sevaille、Filomena De Luca、Paola Mercuri、Carine Bebrone、Georges Feller、Alice Legru、Giulia Cerboni、Silvia Tanfoni、Damien Baud、Giuliano Cutolo、Benoît Bestgen、Giulia Chelini、Federica Verdirosa、Filomena Sannio、Cecilia Pozzi、Manuela Benvenuti、Karolina Kwapien、Marina Fischer、Katja Becker、Jean-Marie Frère、Stefano Mangani、Nohad Gresh、Dorothée Berthomieu、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112720

  日期：2020.12

  potent, they represented a promising basis for the development of broad-spectrum MBL inhibitors. Here, we synthesized and characterized a large number of 4-amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases. Compared to the previous series, the presence of an aryl moiety at position 4 afforded an average 10-fold increase in potency. Among 90 synthetic compounds, more than half inhibited at least one

  产生金属β-内酰胺酶（MBL）的革兰氏阴性菌对β-内酰胺抗生素的耐药性代表着重大的医学威胁，并且迫切需要开发临床上有用的抑制剂。我们先前报道了MBL催化位点中的5个取代的4-氨基/ H-1,2,4-三唑-3-硫酮化合物的原始结合模式。此外，我们表明，尽管具有中等效力，但它们代表了广谱MBL抑制剂开发的有希望的基础。在这里，我们合成和表征了大量的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。与先前的系列相比，在4位上存在芳基部分可使效力平均提高10倍。在90种合成化合物中，超过一半的化合物抑制了至少六个被测MBL（L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1，IMP-1，K i的值在μM至亚μM范围内。几种是广谱抑制剂，也可以抑制临床上最相关的VIM-2和NDM-1。活性化合物通常在位置5处包含卤代，双环芳基或酚基部分，以及在邻苯甲酸，2,4-二羟基苯基，对苄氧基苯基或3-（m-苯甲酰基）-
• 1,2,4-Triazole-3-thione Compounds as Inhibitors of Dizinc Metallo-β-lactamases
  作者：Laurent Sevaille、Laurent Gavara、Carine Bebrone、Filomena De Luca、Lionel Nauton、Maud Achard、Paola Mercuri、Silvia Tanfoni、Luisa Borgianni、Carole Guyon、Pauline Lonjon、Gülhan Turan-Zitouni、Julia Dzieciolowski、Katja Becker、Lionel Bénard、Ciaran Condon、Ludovic Maillard、Jean Martinez、Jean-Marie Frère、Otto Dideberg、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1002/cmdc.201700186

  日期：2017.6.21

  Metallo-β-lactamases (MBLs) cause resistance of Gram-negative bacteria to β-lactam antibiotics and are of serious concern, because they can inactivate the last-resort carbapenems and because MBL inhibitors of clinical value are still lacking. We previously identified the original binding mode of 4-amino-2,4-dihydro-5-(2-methylphenyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione (compound IIIA) within the dizinc active

  金属β-内酰胺酶（MBLs）引起革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性并引起人们的严重关注，因为它们可以使最后的碳青霉烯类药物失活，并且仍然缺乏具有临床价值的MBL抑制剂。我们之前确定了在其二嗪活性位点内4-氨基-2,4-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（化合物IIIA）的原始结合模式。 L1 MBL。在这里，我们提出了L1与相应的非氨基化合物IIIB（1,2-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮）的配合物的晶体结构。出乎意料的是，IIIB的结合模式与IIIA相似，但相反。3D结构表明三唑-硫酮骨架适合结合二锌金属酶的催化位点。根据这些结果，我们合成了IIIA或IIIB的54个类似物。有19个显示的IC50值在微摩尔范围内，朝着五个代表性MBL（即L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1和IMP-1）中的至少一个显示。其中五个对至少四