Acetic acid (2S,3S,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-methoxy-5-methyl-phenyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 189135-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-methoxy-5-methyl-phenyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-methoxy-5-methylphenyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 189135-53-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₁₀
• 分子量: 452.458
• InChiKey: OQUJAEYVBFPRII-FXTUREPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-methoxy-5-methyl-phenyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以71%的产率得到Acetic acid (2S,3S,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(5-bromomethyl-2-methoxy-phenyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Bis C-Glycosylated Diphenylmethanes for Stable Glycoepitope Mimetics

  摘要：

  合成了双C-糖苷化的二苯甲烷衍生物，其中两个糖单位通过C-糖苷键从二苯甲烷骨架上突出，作为多功能的糖表位模拟物，使用了C-糖苷化的芳基锡和C-糖苷化的苄溴化物。该合成方法还应用于sLeX模拟物的合成。此外，发现三苯基膦氧化物在Stille耦合反应中是一个至关重要的添加剂。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2738
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 、 beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 silver trifluoroacetate 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到Acetic acid (2S,3S,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-methoxy-5-methyl-phenyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Bis C-Glycosylated Diphenylmethanes for Stable Glycoepitope Mimetics

  摘要：

  合成了双C-糖苷化的二苯甲烷衍生物，其中两个糖单位通过C-糖苷键从二苯甲烷骨架上突出，作为多功能的糖表位模拟物，使用了C-糖苷化的芳基锡和C-糖苷化的苄溴化物。该合成方法还应用于sLeX模拟物的合成。此外，发现三苯基膦氧化物在Stille耦合反应中是一个至关重要的添加剂。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2738

文献信息

• : A powerful new promoter combination in the aryl C-glycosidation of a diverse range of sugar acetates and aromatic substrates
  作者：Takeshi Kuribayashi、Nobuyuki Ohkawa、Susumu Satoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00825-9

  日期：1998.6

  SnCl4/AgOTfa was shown to be a powerful combination for promoting aryl C-glycosidation between various sugar acetates and aromatic substrates. This promoter activates otherwise unreactive peracetylated glycosides, leaving them susceptible to reaction with low electron-donating aromatics. A survey of the reaction application is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] ARYL C-GLYCOSIDE COMPOUNDS AND SULFATED ESTERS THEREOF<br/>[FR] COMPOSES ARYLE C-GLYCOSIDE ET ESTERS SULFATES DE CES DERNIERS
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：WO1998031697A1

  公开（公告）日：1998-07-23

  (EN) An aryl C-glycoside of formula (I), wherein R1 is a natural or artificial monosaccharide having an $g(a) or $g(b) bond or a disaccharide, trisaccharide or tetrasaccharide of the monosaccharide; m is 1 to 4; Ar is an aromatic or heterocyclic aromatic; R2 is hydrogen, hydroxy, amino, halogen, carboxy or a straight, branched or cyclic alkyl; k is 1 to 4; and n is 1 to 4. The aryl C-glycoside can be used in the treatment or prevention of inflammatory diseases, autoimmune diseases, infections, cancer and cancer metastasis, reperfusion disorders, thrombosis, ulcer, wounds and osteoporosis.(FR) Aryle C-glycoside de la formule (I), dans laquelle R1 est un monosaccharide naturel ou artificiel présentant une liaison $g(a) ou $g(b) ou un disaccharide, trisaccharide ou tétrasaccharide du monosaccharide; m est un nombre compris entre 1 et 4; Ar est un aromatique ou un aromatique hétérocyclique; R2 est hydrogène, hydroxy, amino, halogène, carboxy ou alkyle linéaire, ramifié ou cyclique; k est un nombre compris entre 1 et 4; et n est un nombre compris entre 1 et 4. L'aryle C-glycoside peut être utilisé dans le traitement ou la prévention des maladies inflammatoires, des maladies auto-immunes, des infections, des cancers et des métastases cancéreuses, des problèmes liés aux perfusions répétées, des thromboses, des ulcères, des plaies et de l'ostéoporose.