5-methylene-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one | 14300-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-methylene-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: Azaprotoanemonin；5-methylene-1,5-dihydro-pyrrol-2-one；5-Methylene-3-pyrrolin-2-one；5-methylidenepyrrol-2-one
• CAS: 14300-85-7
• 化学式: C₅H₅NO
• 分子量: 95.1008
• InChiKey: IMZBZJQZTZXTQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylene-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 Eosin Y 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-benzyl-1-methyl-6-propionyl-4-azaspiro[2.4]hept-6-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  The Rapid Synthesis of Colibactin Warhead Model Compounds Using New Metal‐Free Photocatalytic Cyclopropanation Reactions Facilitates the Investigation of Biological Mechanisms

  摘要：

  摘要在本文中，我们报告了利用两种新开发的无金属光催化环丙烷化反应合成一系列可乐菌素弹头模型化合物的情况。这些温和的环丙烷化反应扩展了曙红在合成中的已知应用。利用卤原子转移反应模式，二卤化物可用作环丙烷化剂。然后，通过使用秋水仙素弹头模型，我们对秋水仙素化学中的两个关键机制有了新的认识。我们还解释了为什么有时半乳菌素弹头会发生扩环-加成反应，生成融合的环丁基产物，而有时亲核剂会直接加到环丙基单元上（如 DNA 加到半乳菌素上）。最后，我们还提供了一些证据，证明螯合在秋水仙素上的 Cu（II）可能会催化秋水仙素-DNA 加合物的重要氧化作用。由此产生的 Cu(I) 也可能在诱导 DNA 双链断裂方面发挥作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202301713
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 在 氧气 、 亚甲兰 、 二甲基硫 、 三乙胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以45 %的产率得到5-methylene-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Rapid Synthesis of Colibactin Warhead Model Compounds Using New Metal‐Free Photocatalytic Cyclopropanation Reactions Facilitates the Investigation of Biological Mechanisms

  摘要：

  摘要在本文中，我们报告了利用两种新开发的无金属光催化环丙烷化反应合成一系列可乐菌素弹头模型化合物的情况。这些温和的环丙烷化反应扩展了曙红在合成中的已知应用。利用卤原子转移反应模式，二卤化物可用作环丙烷化剂。然后，通过使用秋水仙素弹头模型，我们对秋水仙素化学中的两个关键机制有了新的认识。我们还解释了为什么有时半乳菌素弹头会发生扩环-加成反应，生成融合的环丁基产物，而有时亲核剂会直接加到环丙基单元上（如 DNA 加到半乳菌素上）。最后，我们还提供了一些证据，证明螯合在秋水仙素上的 Cu（II）可能会催化秋水仙素-DNA 加合物的重要氧化作用。由此产生的 Cu(I) 也可能在诱导 DNA 双链断裂方面发挥作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202301713