(3S,5Z,8Z)-5,8-undecadien-1-yn-3-ol | 264122-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,5Z,8Z)-5,8-undecadien-1-yn-3-ol
• 英文别名: (3S,5Z,8Z)-undeca-5,8-dien-1-yn-3-ol
• CAS: 264122-37-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: VZUQMDBTDFHBLK-ZYXADBLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5Z,8Z)-5,8-undecadien-1-yn-3-ol 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 copper/silver activated zinc 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (4Z,7R,8E,10E,12Z,14S,16Z,19Z)-7,14-dihydroxy-4,8,10,12,16,19-docosahexaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the macrophage derived anti-inflammatory lipid mediator Maresin 1

  摘要：

  The total synthesis of Maresin 1, an endogenous macrophage pro-resolving lipid mediator derived from docosahexaenoic acid, has been achieved. The chiral hydroxy-group at C7 was obtained via a Jacobsen hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide whereas the center at C14 arises from a chiral pool strategy starting from 2-deoxy-D-ribose. Pd-0/Cu-1 Sonogashira coupling of the two key fragments and 2n(Cu/Ag) reduction completed the total synthesis of Maresin 1. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.143
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((2Z,5Z)-octa-2,5-dien-1-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,5Z,8Z)-5,8-undecadien-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the macrophage derived anti-inflammatory lipid mediator Maresin 1

  摘要：

  The total synthesis of Maresin 1, an endogenous macrophage pro-resolving lipid mediator derived from docosahexaenoic acid, has been achieved. The chiral hydroxy-group at C7 was obtained via a Jacobsen hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide whereas the center at C14 arises from a chiral pool strategy starting from 2-deoxy-D-ribose. Pd-0/Cu-1 Sonogashira coupling of the two key fragments and 2n(Cu/Ag) reduction completed the total synthesis of Maresin 1. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.143