methyl (3aSR,4SR)-3-formyl-2,3,3a,4,5,7-hexahydro-4-(2-oxobut-1-yl)-1H-pyrrolo<2,3-d>carbazole-6-carboxylate | 139133-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl (3aSR,4SR)-3-formyl-2,3,3a,4,5,7-hexahydro-4-(2-oxobut-1-yl)-1H-pyrrolo<2,3-d>carbazole-6-carboxylate
• CAS: 139133-19-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: JPJVMFLYUWWELJ-DRWCTHJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aSR,4SR)-3-formyl-2,3,3a,4,5,7-hexahydro-4-(2-oxobut-1-yl)-1H-pyrrolo<2,3-d>carbazole-6-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 24.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 (+/-)-ibophyllidine
  参考文献：
  名称：

  A common intermediate providing syntheses of .PSI.-tabersonine, coronaridine, iboxyphylline, ibophyllidine, vinamidine, and vinblastine

  摘要：

  Generation of the key tetracyclic intermediates 14a,b in six steps (42% overall) and subsequent short reduction, oxidation, and arylation sequences results in total syntheses of the title compounds 8, 9, 10, 11, 12, and 13.

  DOI：

  10.1021/jo00032a029
• 作为产物：
  描述：

  D/E-trans-20,21-didehydro-Ψ-vincadifformine 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到methyl (3aSR,4SR)-3-formyl-2,3,3a,4,5,7-hexahydro-4-(2-oxobut-1-yl)-1H-pyrrolo<2,3-d>carbazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A common intermediate providing syntheses of .PSI.-tabersonine, coronaridine, iboxyphylline, ibophyllidine, vinamidine, and vinblastine

  摘要：

  Generation of the key tetracyclic intermediates 14a,b in six steps (42% overall) and subsequent short reduction, oxidation, and arylation sequences results in total syntheses of the title compounds 8, 9, 10, 11, 12, and 13.

  DOI：

  10.1021/jo00032a029