4-Isopropylidene-5,5-dimethyl-cyclopent-2-enone | 140440-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Isopropylidene-5,5-dimethyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-4-propan-2-ylidenecyclopent-2-en-1-one
• CAS: 140440-25-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: HAYZPFFZZVECOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Isopropylidene-5,5-dimethyl-cyclopent-2-enone 在 magnesium monoperoxyphthalate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以110 mg的产率得到2,2,4,4-Tetramethyl-1-oxa-spiro[2.4]hept-6-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  无环共轭双丙二烯的极性反应。

  摘要：

  首次大规模研究了各种烷基取代的无环共轭双丙二烯在涉及极性中间体和/或过渡态的反应中的化学行为。研究的反应包括锂化、由此形成的有机锂盐与各种亲电子试剂（其中包括烯丙基溴、DMF 和丙酮）的反应、氧化成环戊烯酮和环氧化物、卤化氢（HCl、HBr 加成）、卤化（Br(2) 和 I (2)加成)，以及与氯磺酰基异氰酸酯的[2+2]环加成。所得加合物通过光谱和分析方法进行了充分表征；它们构成了进一步有机转化的有趣底物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.5
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dimethyl-2,3,5,6-octatetraene 在 magnesium monoperoxyphthalate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到4-Isopropylidene-5,5-dimethyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  无环共轭双丙二烯的极性反应。

  摘要：

  首次大规模研究了各种烷基取代的无环共轭双丙二烯在涉及极性中间体和/或过渡态的反应中的化学行为。研究的反应包括锂化、由此形成的有机锂盐与各种亲电子试剂（其中包括烯丙基溴、DMF 和丙酮）的反应、氧化成环戊烯酮和环氧化物、卤化氢（HCl、HBr 加成）、卤化（Br(2) 和 I (2)加成)，以及与氯磺酰基异氰酸酯的[2+2]环加成。所得加合物通过光谱和分析方法进行了充分表征；它们构成了进一步有机转化的有趣底物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.5

文献信息

• Oxidative ring-closure of substituted bisallenes: example of an unsymmetrical Nazarov-type ring closure
  作者：Daniel J. Pasto、Shun Hua Yang、John A. Muellerleile

  DOI：10.1021/jo00036a047

  日期：1992.5