1-methyl-3-vinylcyclopent-2-enol | 1333206-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-3-vinylcyclopent-2-enol
• 英文别名: 3-Ethenyl-1-methylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 1333206-69-1
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: BSYRLHYUUFRDIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环戊烯-1-酮 、 乙烯基溴化镁 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 以99%的产率得到1-methyl-3-vinylcyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  从规划到优化：缬草酸和一些生物活性衍生物的全合成

  摘要：

  描述了对众所周知的 GABAA 受体亚型调节剂缬草酸全合成的详细研究。介绍了合成标题化合物的成功和失败尝试，包括四种不同的合成关键中间体的策略。前两种策略基于手性池提供的环氧化物，而后两种方法基于 2-环戊烯酮的立体控制修饰。流线型合成采用新的一锅法反应，将格氏物质的添加与中间烯丙醇的酸催化异构化相结合。进一步的亮点是立体和区域选择性羟基定向的 Diels-Alder 反应、羟基定向的氢化和最终的 Negishi 偶联反应。在优化我们的合成之后，还讨论了几种容易获得的衍生物的制备。通过羧基官能化获得的酰胺的活性是戊酸的两倍以上。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101834

文献信息

• Efficient and Scalable One-Pot Synthesis of 2,4-Dienols from Cycloalkenones: Optimized Total Synthesis of Valerenic Acid
  作者：Juergen Ramharter、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol202170c

  日期：2011.10.7

  A mild and selective one-pot procedure to provide 2,4-dienols from simple cycloalkenones in high yields is described. This transformation is based on the in situ formation of acid-labile allylic alcohols, which on treatment with trifluoroacetic acid undergo a formal [1,3]-hydroxy migration to form diastereo- and enantiomerically enriched 2,4-dienols. The usefulness of this protocol is demonstrated in a short synthesis of valerenic acid.