(R)-N-Boc-O-tertbutyldimethylsilyl-3,4-dehydroprolinol | 220652-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (R)-N-Boc-O-tertbutyldimethylsilyl-3,4-dehydroprolinol
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 220652-49-3
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₃Si
• 分子量: 313.513
• InChiKey: RATWFYNIBVKRGT-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-Boc-O-tertbutyldimethylsilyl-3,4-dehydroprolinol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以74%的产率得到tert-butyl (2R)-2-(hydroxymethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ishii, Kiyonori; Ohno, Hiroaki, Synlett, 1999, # 2, p. 228 - 230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-tert-butyl [(1R)-1-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)prop-2-en-1-yl]carbamate 在 Grubbs catalyst first generation potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (R)-N-Boc-O-tertbutyldimethylsilyl-3,4-dehydroprolinol
  参考文献：
  名称：

  3,4-(氨基甲烷)脯氨酸的改进合成及其在小寡肽中的掺入

  摘要：

  从容易获得的 Garner 醛开始，使用简单且易于扩展的转化方法开发了一种新的非对映体和对映体纯 3,4-（氨基甲醇）脯氨醇（2R,1'S,3S,4S）-17 的合成方法。经保护的二氨基醇 (2R,1'S,3S,4S)-17 已被证明是用于交换保护基团的合适化合物。最后的琼斯氧化以高产率提供了相应保护的二氨基酸。新合成的 Fmoc/Boc 保护的 3,4-（氨基甲烷）脯氨酸 (Amp) 衍生物是脯氨酸模拟物以及双环 γ-氨基酸，取决于正交保护基团模式，用于固相肽合成与 Fmoc 策略。因此，在交替的 α/γ-氨基酸序列的制备中研究了 Amp 作为 γ-氨基酸残基 (γ-Amp) 的特征。获得的高度均匀的产品通过圆二色光谱表征。α/γ-寡肽的二色性与所使用的溶剂（水或甲醇）无关，这一事实表明存在优选的构象。这些结果对于基于 γ-Amp 单元的折叠器的开发是令人鼓舞的。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600404

文献信息

• BICYCLIC COMPOUND USED AS SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATOR
  申请人：Medshine Discovery Inc.

  公开号：EP4063350A1

  公开（公告）日：2022-09-28

  Disclosed are a bicyclic compound used as a non-steroidal selective androgen receptor modulator and the use thereof in the preparation of a drug for treating related diseases which are mediated by an androgen receptor. Specifically, the present invention discloses a compound as shown in formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明公开了一种作为非甾体选择性雄激素受体调节剂的双环化合物，以及将其用于制备用于治疗雄激素受体介导的相关疾病的药物的用途。具体而言，本发明公开了一种如公式(I)所示的化合物，或其药学上可接受的盐。
• Ishii, Kiyonori; Ohno, Hiroaki, Synlett, 1999, # 2, p. 228 - 230
  作者：Ishii, Kiyonori、Ohno, Hiroaki

  DOI：——

  日期：——
• An Improved Synthesis of 3,4-(Aminomethano)proline and Its Incorporation into Small Oligopeptides
  作者：Farina Brackmann、Noemi Colombo、Chiara Cabrele、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200600404

  日期：2006.10

  correspondingly protected diamino acids in high yields. The newly synthesized Fmoc/Boc-protected 3,4-(aminomethano)proline (Amp) derivatives, which are proline mimics as well as bicyclic γ-amino acids, depending on the orthogonal protecting group pattern, were employed for solid-phase peptide synthesis with the Fmoc strategy. Thus, the features of Amp as a γ-amino acid residue (γ-Amp) were investigated

  从容易获得的 Garner 醛开始，使用简单且易于扩展的转化方法开发了一种新的非对映体和对映体纯 3,4-（氨基甲醇）脯氨醇（2R,1'S,3S,4S）-17 的合成方法。经保护的二氨基醇 (2R,1'S,3S,4S)-17 已被证明是用于交换保护基团的合适化合物。最后的琼斯氧化以高产率提供了相应保护的二氨基酸。新合成的 Fmoc/Boc 保护的 3,4-（氨基甲烷）脯氨酸 (Amp) 衍生物是脯氨酸模拟物以及双环 γ-氨基酸，取决于正交保护基团模式，用于固相肽合成与 Fmoc 策略。因此，在交替的 α/γ-氨基酸序列的制备中研究了 Amp 作为 γ-氨基酸残基 (γ-Amp) 的特征。获得的高度均匀的产品通过圆二色光谱表征。α/γ-寡肽的二色性与所使用的溶剂（水或甲醇）无关，这一事实表明存在优选的构象。这些结果对于基于 γ-Amp 单元的折叠器的开发是令人鼓舞的。(© Wiley-VCH