ethyl 4-fluorobenzalacetoacetate | 125080-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-fluorobenzalacetoacetate
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-fluorophenyl) methylene]-3-oxobutanoate；ethyl 2-[(4-fluorophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 125080-12-8；125110-05-6；122930-33-0
• 化学式: C₁₃H₁₃FO₃
• 分子量: 236.243
• InChiKey: OKJCUOXQWLRDKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-fluorobenzalacetoacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)pentane-1,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  互补脂肪酶介导的3-芳基-1,5-二取代片段的去对称化过程。对映纯合成有价值的羧酸衍生物

  摘要：

  已对脱对称酶的酶促过程进行了广泛研究，以寻找从前手性二醇和二酯生产对映体富集的单乙酸酯的最佳方法。AK脂肪酶已被发现是用于脱除一系列先前合成的3-芳基戊烷-1,5-二醇衍生物的极好的生物催化剂。访问（S）-或（R通过使用乙酰化或水解反应，可以分别获得高光学纯度（86-99％ee）的单乙酸酯，其中在生物催化剂的来源和数量，温度，溶剂和反应时间方面对反应参数进行了优化。通过使用这些有趣的手性结构单元来制备新型对映纯羧酸衍生物，已证明了对映纯单酯的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/jo101962v
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氟苯亚甲基)苯胺 、 乙酰乙酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以30%的产率得到ethyl 4-fluorobenzalacetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Sandhar, Randeep Kaur; Sharma; Manrao, Journal of the Indian Chemical Society, 2006, vol. 83, # 3, p. 263 - 265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a novel series of 1,5-benzothiazepine derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：Lanzhi Wang、Ping Zhang、Xuemei Zhang、Yonghong Zhang、Yuan Li、Yongxiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.12.021

  日期：2009.7

  Two series of novel 1,5-benzothiazepine derivatives (23 compounds) were efficiently synthesized and evaluated for antibacterial and antifungal activities. The results indicated that the compounds possessed a broad spectrum of activity against the tested microorganisms and showed higher activity against fungi than bacteria. Compound 2e exhibited the greatest antimicrobial activity. Preliminary study

  有效地合成了两个系列的新型1,5-苯并硫氮杂pine衍生物（23个化合物），并评估了其抗菌和抗真菌活性。结果表明，该化合物对被测微生物具有广谱的活性，并且与细菌相比，对真菌的活性更高。化合物2e表现出最大的抗菌活性。对结构-活性关系的初步研究表明，苯环中的取代基对这些化合物的抗菌活性有很大影响。
• Phosphorus-containing inhibitors of HMG-CoA reductase. 2. Synthesis and biological activities of a series of substituted pyridines containing a hydroxyphosphinyl moiety
  作者：Jeffrey A. Robl、Laurelee A. Duncan、Jelka Pluscec、Donald S. Karanewsky、Eric M. Gordon、Carl P. Ciosek、Lois C. Rich、Viviane C. Dehmel、Dorothy A. Slusarchyk

  DOI：10.1021/jm00113a019

  日期：1991.9

  A series of 2,3,4,(5),6-substituted pyridines containing a hydroxyphosphinyl functionally have been prepared and were evaluated for their ability to inhibit the enzyme HMG-CoA reductase. Systematic substitution of both R1-R4 and X-Y led to compounds of type 3-6 with in vitro potency greater than that of mevinolin (Na salt).

  已经制备了一系列的2,3,4，（5），6-取代的功能上含有羟基膦酰基的吡啶，并对其抑制酶HMG-CoA还原酶的能力进行了评估。R1-R4和XY的系统取代产生了3-6型化合物，其体外效能大于mevinolin（Na盐）。
• Reaction of Corey Ylide with α,β-Unsaturated Ketones: Tuning of Chemoselectivity toward Dihydrofuran Synthesis
  作者：Alexey O. Chagarovsky、Ekaterina M. Budynina、Olga A. Ivanova、Elena V. Villemson、Victor B. Rybakov、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1021/ol500877c

  日期：2014.6.6

  A straightforward, efficient, and reliable approach to synthetically valuable 2,3-dihydrofurans via a reaction between Corey ylide and α,β-unsaturated ketones has been developed. The use of simple and widely spread starting materials as well as mild reaction conditions and scalability provide a broad scope of 2,3-dihydrofurans.

  通过Corey ylide与α，β-不饱和酮之间的反应，开发了一种合成有价值的2,3-二氢呋喃的简单，有效和可靠的方法。简单且广泛分布的起始原料的使用以及温和的反应条件和可扩展性提供了广泛的2,3-二氢呋喃范围。
• A facile synthesis of trisubstituted alkenes from β-diketones and aldehydes with AlCl3 as catalyst
  作者：Zheng-Nan Li、Xiao-Liang Chen、Yu-Jie Fu、Wei Wang、Meng Luo

  DOI：10.1007/s11164-011-0322-y

  日期：2012.1

  Preparation of trisubstituted alkenes from low-activity β-diketones and aldehydes with aluminum chloride as catalyst has been studied. The frequently used catalyst AlCl3 is used for the first time to promote this condensation. The procedure is a convenient, low toxicity, and highly efficient method for industrial synthesis of trisubstituted alkenes in high yield.

  研究了以氯化铝为催化剂由低活性β-二酮和醛制备三取代烯烃的方法。第一次使用常用的催化剂AlCl 3来促进这种冷凝。该方法是一种方便，低毒，高效的高产率工业合成三取代烯烃的方法。
• Isotetronic acids from an oxidative cyclization
  作者：Zhe Zhou、Patrick M. Walleser、Marcus A. Tius

  DOI：10.1039/c5cc04051e

  日期：——

  Oxidation of methyl enones with selenium dioxide leads to a cascade of reactions culminating in the formation of isotetronic acids.

  甲基烯酮与二氧化硒氧化反应会引发一系列反应，最终形成异四氢呋喃酸。