3,4,5,6-tetrahydro-N4-acetylcytidine | 16908-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrahydro-N4-acetylcytidine
• 英文别名: N⁴-Acetyl-3,4,5,6-tetrahydrocytidin；4-acetylamino-1-β-D-ribofuranosyl-tetrahydro-pyrimidin-2-one；N⁴-acetyl-3,4,5,6-tetrahydro-cytidine；n4-Acetyltetrahydrocytidine；N-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxo-1,3-diazinan-4-yl]acetamide
• CAS: 16908-06-8
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₆
• 分子量: 289.288
• InChiKey: CMUXGIMVWLDAER-HXURKHJASA-N

物化性质

• 沸点：
  752.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰胞嘧啶核苷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以55%的产率得到3,4,5,6-tetrahydro-N4-acetylcytidine
  参考文献：
  名称：

  RNA 中胞苷乙酰化的化学特征

  摘要：

  N4-乙酰胞苷 (ac4C) 是一种高度保守的修饰 RNA 核碱基，其形成由疾病相关的 N-乙酰转移酶 10 (NAT10) 催化。在这里，我们报告了一种敏感的化学方法来定位 RNA 中的 ac4C。具体来说，我们表征了 ac4C 对基于硼氢化物的还原的敏感性，并表明该反应可能导致逆转录 (RT) 过程中引入非同源碱基对。将硼氢化物依赖性错误掺入与 ac4C 已知的碱基敏感性相结合，为这种修饰的核碱基提供了独特的化学特征。我们证明这种独特的反应性可用于定量分析细胞 RNA 乙酰化、研究负责 ac4C 靶向的接头，并探测核糖体生物发生过程中 RNA 乙酰化的时间。总的来说，我们的研究为定义胞苷乙酰转移酶活性的扩展景观及其对生物学和疾病的影响提供了化学基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06636

文献信息

• METHODS AND KITS FOR DETECTION OF N-4-ACETYLDEOXYCYTIDINE IN DNA
  申请人：Active Motif, Inc.

  公开号：EP3953365A1

  公开（公告）日：2022-02-16
• Methods and Kits for Detection of N-4-acetyldeoxycytidine in DNA
  申请人：Active Motif, Inc.

  公开号：US20220162676A1

  公开（公告）日：2022-05-26

  Provided herein is a new molecular marker in DNA: N-4-acetyldeoxycytidine (“N4-acdC”). Also provided herein are methods of detecting N4-acdC residues in DNA molecules as well as methods of using detected N4-acdC residues, for example in genetic mapping and diagnostics.
• [EN] METHODS AND KITS FOR DETECTION OF N-4-ACETYLDEOXYCYTIDINE IN DNA<br/>[FR] PROCÉDÉS ET KITS DE DÉTECTION DE N-4-ACÉTYLDÉSOXYCYTIDINE DANS L'ADN
  申请人：ACTIVE MOTIF INC

  公开号：WO2021133859A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Provided herein is a new molecular marker in DNA: N-4-acetyldeoxycytidine ("N4-acdC"). Also provided herein are methods of detecting N4-acdC residues in DNA molecules as well as methods of using detected N4-acdC residues, for example in genetic mapping and diagnostics.