(2R,4aR,8aS)-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 76231-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,8aS)-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 76231-50-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: ZWTPHMOGEFPPBJ-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,8aS)-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 nitridomanganese(V) 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2,2-Trifluoro-N-((2R,4aR,8aS)-6-oxo-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Novel, Stereoselective Synthesis of 2-Amino Saccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja964381l
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 作用下， 反应 3.0h， 生成 (2R,4aR,8aS)-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  端粒对动酸度的影响：醚的氧原子加速α-氢原子抽象的例子

  摘要：

  与一般观察相反，两种不同类型的实验表明，具有适当构象的醚的α-氢原子的提取被氧原子稍微增强了，这与我们先前的AM1计算相符。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79174-x

文献信息

• Improved Synthesis of Anhydrohexitol Building Blocks for Oligonucleotide Synthesis
  作者：Bart De Bouvere、Luc Kerremans、Jef Rozenski、Gerard Janssen、Arthur van Aerschot、Paul Claes、Roger Busson、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/jlac.199719970724

  日期：1997.7

  The synthesis of the four building blocks used for the preparation of hexitol nucleic acids were optimized. The nucleoside analogues with a purine base moiety are best prepared by a nucleophilic substitution reaction, whereas the pyrimidine nucleosides can best be obtained using Mitsunobu-type conditions.

  优化了用于制备己糖醇核酸的四个构件的合成。具有嘌呤碱基部分的核苷类似物最好通过亲核取代反应制备，而嘧啶核苷可以使用Mitsunobu型条件获得最佳。
• Anomeric effect on kinetic acidity: Examples for the oxygen atom of ethers to accelerate abstraction of an α-hydrogen atom
  作者：Tohru Sakakibara、Shinji Ito、Hiroshi Ikegawa、Ichiro Matsuo、Akinori Seta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79174-x

  日期：1993.5

  In contrast with general observation, two different types of experiments indicate that the abstraction of α-hydrogen atom of ether having proper conformation is slightly enhanced by the oxygen atom in line with our previous AM1 calculation.

  与一般观察相反，两种不同类型的实验表明，具有适当构象的醚的α-氢原子的提取被氧原子稍微增强了，这与我们先前的AM1计算相符。
• Novel, Stereoselective Synthesis of 2-Amino Saccharides
  作者：J. Du Bois、Craig S. Tomooka、Jason Hong、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja964381l

  日期：1997.4.1