N'-[4-formyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide | 77746-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N'-[4-formyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• 英文别名: 4-formyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl-N,N-dimethylformamidine；1H-pyrazol-5-yl-N,N-dimethylformamidine；N′-(4-formyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)-N,N-dimethylmethanimidamide；Na(2)-(4-Formyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)-N,N-dimethylmethanimidamide；N'-(4-formyl-2,5-diphenylpyrazol-3-yl)-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 77746-56-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O
• 分子量: 318.378
• InChiKey: UCJFZRJBSVMBAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  534.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[4-formyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到5-oxido-1,3-diphenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-5-ium
  参考文献：
  名称：

  Simay, A.; Takacs, K.; Horvath, K., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 105, p. 127 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N'-[4-formyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  Simay, A.; Takacs, K.; Horvath, K., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 105, p. 127 - 140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Acid-Promoted Synthesis of 6-Aminopyrazolopyrimidines from 1<i>H</i>-Pyrazol-5-yl-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylformamidines or 5-Amino-1<i>H</i>-pyrazole-4-carbaldehydes with Cyanamide
  作者：Ching-Chun Tseng、Shuo-En Tsai、Sin-Min Li、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02653

  日期：2019.12.20

  acid-promoted synthesis of 6-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidine has been developed by treatment of 1H-pyrazol-5-yl-N,N-dimethylformamidines or 5-amino-1H-pyrazole-4-carbaldehydes with cyanamide (NH2C≡N) in an acid-mediated solution. This synthetic route involves four steps of deprotection, imination, the key acid-promoted heterocyclization, and aromatization. On the basis of optimized studies, methanesulfonylchloride

  通过处理1H-吡唑-5-基-N，N-二甲基甲am或5-氨基-1H-吡唑，开发了一种方便高效的一锅酸促进6-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成方法在酸介导的溶液中将-4-甲醛与氰胺（NH2CN）结合使用。该合成途径包括去保护，亚胺化，关键酸促进的杂环化和芳构化的四个步骤。在优化研究的基础上，甲磺酰氯被认为是最好的溶剂。此外，该方法还进行了微波辅助合成技术，以改进主要产物6-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶。此外，我们提出的机制在这项研究中得到证实，这表明N-[（5-氨基-1,3-二芳基-1H-吡唑-4-基）亚甲基]氰酰胺是中间体。
• One-Flask Synthesis of Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines from 5-Aminopyrazoles and Mechanistic Study
  作者：Wan-Ping Yen、Shuo-En Tsai、Naoto Uramaru、Hiroyuki Takayama、Fung Wong

  DOI：10.3390/molecules22050820

  日期：——

  converted into pyrazolo[3,4-d]pyrimidines. The experiments demonstrated that the reaction intermediates were the chemical equivalents of 4-(iminomethyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)formamidines. The rate of the reaction could be described as being proportional to the reactivity of amine reactants during intermolecular heterocyclization, especially when hexamethyldisilazane was used.

  开发了一种新颖的单烧瓶合成方法，其中5-氨基吡唑在PBr 4存在下与N，N-取代的酰胺反应。然后加入六甲基二硅氮烷进行杂环化，以合适的产率产生相应的吡唑并[3，4-d]嘧啶。因此，这些一瓶反应涉及Vilsmeier酰胺化，亚胺化反应和顺序的分子间杂环化。为了研究反应机理，我们设计了一系列4-甲酰基-1,3-二苯基-1H-吡唑-5-基-N，N-二取代甲s，它们被视为4-（亚氨基甲基）-1的化学当量，制备了3-二苯基-1H-吡唑-5-基-甲am并将其成功转化为吡唑并[3，4-d]嘧啶。实验表明，反应中间体是4-（亚氨基甲基）-1的化学当量，3-二苯基-1H-吡唑-5-基）甲idine。反应速率可以描述为与分子间杂环化过程中胺反应物的反应性成比例，特别是在使用六甲基二硅氮烷的情况下。
• Chemoselective synthesis, antiproliferative activities, and SAR study of 1H-pyrazol-5-yl-N,N-dimethylformamidines and pyrazolyl-2-azadienes
  作者：Kau-Shan Wen、Hui-Yi Lin、Yu-Ying Huang、Kimiyoshi Kaneko、Hiroyuki Takayama、Masayuki Kimura、Shin-Hun Juang、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1007/s00044-011-9872-1

  日期：2012.11

  -pyrazol-5-yl- N , N -dimethylformamidines and pyrazolyl-2-azadienes. All of the starting materials and resulting products were tested against NCI-H226, NPC-TW01, and Jurkat cancer cells to evaluate their antiproliferative activities. 1 H -Pyrazol-5-yl- N , N -dimethylformamidines 2b , 2c , and 2d were most potent with IC50 values in low micromolar range. The formyl group at C-4 position and the grafted amidinyl

  摘要 成功开发了化学选择性微波辅助的酰胺化反应，合成了1 H- 吡唑-5-基 -N ， N- 二甲基甲am和吡唑基-2-氮杂二烯。对所有起始原料和所得产品进行了针对NCI-H226，NPC-TW01和Jurkat癌细胞的测试，以评估其抗增殖活性。1 H- 吡唑-5-基 -N ， N- 二甲基 甲am 2b ， 2c 和 2d 对IC 50最有效低摩尔浓度范围内的值。C-4位的甲酰基和吡唑分子主核中的接枝a基对于抑制活性是必需的。 图形概要
• Efficient acid catalytic synthesis of pyrazolopyrimidines from 1H-pyrazol-5-yl-N,N-dimethylformamidines with cyanamide
  作者：Shuo-En Tsai、Wan-Ping Yen、Ching-Chun Tseng、Jia-Jun Xie、Ming Yu Liou、Yi-Ting Li、Naoto Uramaru、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.048

  日期：2018.5

  The efficient acid catalytic synthesis of pyrazolo [3,4-d]pyrimidine was developed by treating 1H-pyrazol-5-yl-N,N-dimethylformamidine with various aminating agents including N,O-bis(trimethylsilyl)hydroxylamine (NHSiMe3(OSiMe3)), cyanamide (NH2CN), hydroxylamine (NH2OH), methoxyamine (NH2OMe), hydrazine (NH2NH2), and urea (NH2C(O)NH2) in acidic solution at reflux. Based on the experimental result

  吡唑并[3,4-d]嘧啶的高效酸催化合成反应是通过用各种胺化剂（包括N，O-双（三甲基甲硅烷基）羟胺（NHSiMe 3）处理1 H-吡唑-5-基-N，N-二甲基甲form开发的。（OSiMe 3）），氰胺（NH 2 C N），羟胺（NH 2 OH），甲氧基胺（NH 2 OMe），肼（NH 2 NH 2）和尿素（NH 2 C（O）NH 2）回流溶液。根据实验结果，氰胺（NH 2 CN）和甲磺酸被认为是最佳的胺化剂和酸介导的溶剂。在另一手中，则反应性的倾向参与原始离去接枝物种上的胺化剂，如-OH，-OMe，-OSiMe的活性3，-NH 2，-OSiMe 3，-C（O）NH 2，和–C N，在酸催化杂环反应中。
• Synthesis and antiproliferative evaluation of N,N-disubstituted-N′-[1-aryl-1H-pyrazol-5-yl]-methnimidamides
  作者：Kaung-Min Cheng、Yu-Ying Huang、Jiann-Jyh Huang、Kimiyoshi Kaneko、Masayuki Kimura、Hiroyuki Takayama、Shin-Hun Juang、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.133

  日期：2010.11

  A series of N,N-disubstituted-N'-[1-aryl-1H-pyrazol-5-yl]-methnimidamides was synthesized by a newly developed microwave reaction and their antiproliferative activities were evaluated. Microwave irradiation of 5-amino-1,3-disubstituted pyrazoles with various amide solvents in the presence of POCl(3) provided the corresponding 2a-2k, 3a-3c, and 4a-4f in good to excellent yields. The obtained methnimidamides were tested against NCI-H661, NPC-TW01, and Jurkat cancer cell lines and the results indicated that compounds 2d and 2e were the most potent with IC(50) values in low micromolar range. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.