4-hydroxy-4-phenyl-1-(p-tolyl)butan-1-one | 1376770-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-phenyl-1-(p-tolyl)butan-1-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-1-(4-methylphenyl)-4-phenylbutan-1-one
• CAS: 1376770-94-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: FVAQWVXTFVTEIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-(p-tolyl)but-3-yn-1-ol 在 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以71%的产率得到4-hydroxy-4-phenyl-1-(p-tolyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  远程OH基团指导的炔烃的无金属转化

  摘要：

  开发了从炔烃到羰基化合物的远程活化和无金属转化。仅在HOAc和EtOH的溶剂中，该反应即可通过以下方式巧妙地将炔烃转化为有价值的酮。

  DOI：

  10.1039/c6gc01141a

文献信息

• A synergistic LUMO lowering strategy using Lewis acid catalysis in water to enable photoredox catalytic, functionalizing C–C cross-coupling of styrenes
  作者：Elisabeth Speckmeier、Patrick J. W. Fuchs、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1039/c8sc02106f

  日期：——

  available α-carbonyl acetates serve as convenient alkyl radical source for an efficient, photocatalytic cross-coupling with a great variety of styrenes. Activation of electronically different α-acetylated acetophenone derivatives could be effected via LUMO lowering catalysis using a superior, synergistic combination of water and (water-compatible) Lewis acids. Deliberate application of fac-Ir(ppy)3 as photocatalyst

  容易获得的 α-羰基乙酸酯可作为方便的烷基自由基源，与多种苯乙烯进行有效的光催化交叉偶联。电子不同的 α-乙酰化苯乙酮衍生物的活化可以通过使用水和（与水相容的）路易斯酸的优异协同组合的 LUMO 降低催化来实现。有意应用fac -Ir(ppy) 3作为光催化剂来加强氧化猝灭循环对于这种（umpolung 型）转化的成功至关重要。使用 Stern-Volmer 和循环伏安法实验详细研究了这种双催化偶联反应的机理细节。正如 30 多个例子所证明的，我们的水辅助 LA/光氧化还原催化活化策略允许过量游离、等摩尔自由基交叉偶联和随后的正式马尔可夫尼科夫羟基化，以良好到优异的产率生成多功能 1,4-双官能化产物。
• Kumar, P. Sunil; Rai, K. M. Lokanatha, Letters in Organic Chemistry, 2012, vol. 9, # 6, p. 440 - 446
  作者：Kumar, P. Sunil、Rai, K. M. Lokanatha

  DOI：——

  日期：——