6-amino-4-hexyl-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 406195-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-4-hexyl-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 406195-83-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O
• 分子量: 260.339
• InChiKey: MFJRMNFGSNGHSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  87.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 丙二腈 在 dodecatungstosilic acid 、 一水合肼 作用下， 反应 0.17h， 以65%的产率得到6-amino-4-hexyl-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rapid One-pot, Four Component Synthesis of Pyranopyrazoles Using Heteropolyacid Under Solvent-free Condition

  摘要：

  一锅法制备了一系列吡喃吡唑啉衍生物，通过在没有溶剂条件下，以催化量的硅钨酸为催化剂，将乙酰乙酸乙酯、水合肼、醛和丙二腈进行四组分反应高效合成。NOE实验证实产物仅以2H形式存在。当前方法具有反应干净、反应时间短、产率高、易于纯化以及催化剂经济可得等优点。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.11.3963

文献信息

• Multicomponent synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles catalyzed by lipase from Aspergillus niger
  作者：Pranjal P. Bora、Manisha Bihani、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.03.015

  日期：2013.8

  Lipase from Aspergillus niger (ANL) was found to be an extremely effective catalyst for four-component synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles from a stoichiometric mixture of ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, aldehyde/ketone, and malononitrile in ethanol. The lipase ANL showed a broad range of enzymatic promiscuity toward various aromatic and aliphatic aldehydes as well as ketones. Use of environmentally benign biocatalyst, reusability of the catalyst, room temperature reaction conditions, no hazardous solvent, and excellent yields are some of the important features of this protocol. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.