(2-Benzenesulfonyl-3-phenyl-cyclopropyl)-phenyl-methanone | 903900-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-Benzenesulfonyl-3-phenyl-cyclopropyl)-phenyl-methanone
• 英文别名: [2-(Benzenesulfonyl)-3-phenylcyclopropyl]-phenylmethanone
• CAS: 903900-95-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃S
• 分子量: 362.449
• InChiKey: JBSTZSDZTWOAAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Benzenesulfonyl-3-phenyl-cyclopropyl)-phenyl-methanone 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(3E)-1,4-diphenylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘化sa（II）介导的苯磺酰基活化的环丙基酮的区域选择性裂解的合成应用

  摘要：

  苯磺酰基活化的环丙基酮与碘化sa的还原裂解可选择性地导致re烯醇盐或二烯醇盐。这些被一些烷基化剂截留。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02514-3
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯砜 、 苯亚甲基苯乙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以57%的产率得到(2-Benzenesulfonyl-3-phenyl-cyclopropyl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  碘化sa（II）介导的苯磺酰基活化的环丙基酮的区域选择性裂解的合成应用

  摘要：

  苯磺酰基活化的环丙基酮与碘化sa的还原裂解可选择性地导致re烯醇盐或二烯醇盐。这些被一些烷基化剂截留。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02514-3

文献信息

• Samarium dienolate mediated stereoselective synthesis of anti-1,3-diol monoesters via aldol-Tishchenko reaction
  作者：Vichai Reutrakul、Jaray Jaratjaroonphong、Patoomratana Tuchinda、Chutima Kuhakarn、Palangpon Kongsaeree、Samran Prabpai、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.091

  日期：2006.7

  The reaction of an (E)-samarium dienolate, generated by the regioselective reductive cleavage of a phenylsulfonyl activated cyclopropyl ketone with samarium(II) iodide, with aliphatic and aromatic aldehydes gives the 2-substituted anti-1,3-diol monoester derivatives, stereoselectively, in good to excellent yields. The results represent the first report of a dienolate in the aldol-Tishchenko reaction

  苯磺酰基活化的环丙基酮与碘化sa（II）的区域选择性还原性裂解产生的（E）-die烯二酸with与脂肪族和芳香族醛的反应产生了2-取代的抗-1,3-二醇单酯衍生物立体选择性地，以良好至优异的产率。结果代表了醇醛-提琴科反应中二烯酸酯的首次报道，并且还提供了具有（R）-甘油醛的旋光多元醇。