2-hydroxyethyl 2,3,6-tri-O-methyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 1425381-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl 2,3,6-tri-O-methyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1425381-74-3
• 化学式: C₂₁H₄₀O₁₂
• 分子量: 484.541
• InChiKey: XMAAKKXXVGXKQK-LWZURRPWSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl 2,3,6-tri-O-methyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2-[(2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranosyloxy)]ethyl (2-cyanoethyl)(N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  G-四链体中的碳水化合物与DNA相互作用：通过在5'-末端附着糖而引起的折叠和稳定性变化

  摘要：

  四链DNA结构在化学的许多领域引起了极大的兴趣，从化学生物学，超分子化学到纳米科学。我们准备了含有糖基-四链体（凝血酶结合适体（TBA）和人端粒（TEL））寡核苷酸序列的碳水化合物-DNA共轭物，测量了它们的热稳定性，并使用NMR和分子动力学研究了它们在溶液中的结构。岩藻糖-TBA共轭物的溶液结构显示了碳水化合物与DNA G-tetrad之间除了氢键和疏水接触之外的堆积相互作用。我们还表明，在四链端粒序列的5'-末端连接碳水化合物可以改变其折叠拓扑。

  DOI：

  10.1002/chem.201203902
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxyethyl 2,3,6-tri-O-methyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-hydroxyethyl 2,3,6-tri-O-methyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  G-四链体中的碳水化合物与DNA相互作用：通过在5'-末端附着糖而引起的折叠和稳定性变化

  摘要：

  四链DNA结构在化学的许多领域引起了极大的兴趣，从化学生物学，超分子化学到纳米科学。我们准备了含有糖基-四链体（凝血酶结合适体（TBA）和人端粒（TEL））寡核苷酸序列的碳水化合物-DNA共轭物，测量了它们的热稳定性，并使用NMR和分子动力学研究了它们在溶液中的结构。岩藻糖-TBA共轭物的溶液结构显示了碳水化合物与DNA G-tetrad之间除了氢键和疏水接触之外的堆积相互作用。我们还表明，在四链端粒序列的5'-末端连接碳水化合物可以改变其折叠拓扑。

  DOI：

  10.1002/chem.201203902