methyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-[4-methoxy-3,5-di(propan-2-yloxy)phenyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 850404-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-[4-methoxy-3,5-di(propan-2-yloxy)phenyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 850404-73-8
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₈
• 分子量: 441.522
• InChiKey: YCLWSYKANHCOHB-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-[4-methoxy-3,5-di(propan-2-yloxy)phenyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2R,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-(3,5-diisopropoxy-4-methoxyphenyl)-2-azidopropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  尖锐的不对称氨基羟基化合成β-氨基-α-羟基酯和β-氨基-α-叠氮基酯，副产物分析

  摘要：

  对映体纯的合成β氨基α羟基酯（1，2）和β氨基α叠氮基酯（3使用夏普勒斯AA作为关键步骤）进行说明。一个迄今未报告的副反应时，β羟基α氨基酯（氧化5）插入α，α-二-叔butyloxycarbamoyl-β酮酯（8 AA条件下），进行了说明。

  DOI：

  10.1021/jo047772o
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-[4-methoxy-3,5-di(propan-2-yloxy)phenyl]prop-2-enoate 、 氨基甲酸叔丁酯 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) sodium hydroxide 、 次氯酸叔丁酯 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到methyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-[4-methoxy-3,5-di(propan-2-yloxy)phenyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  尖锐的不对称氨基羟基化合成β-氨基-α-羟基酯和β-氨基-α-叠氮基酯，副产物分析

  摘要：

  对映体纯的合成β氨基α羟基酯（1，2）和β氨基α叠氮基酯（3使用夏普勒斯AA作为关键步骤）进行说明。一个迄今未报告的副反应时，β羟基α氨基酯（氧化5）插入α，α-二-叔butyloxycarbamoyl-β酮酯（8 AA条件下），进行了说明。

  DOI：

  10.1021/jo047772o

文献信息

• Synthesis of β-Amino-α-hydroxy Esters and β-Amino-α-azido Ester by Sharpless Asymmetric Aminohydroxylation, Byproducts Analysis
  作者：Zuosheng Liu、Nianchun Ma、Yanxing Jia、Michèle Bois-Choussy、Adriano Malabarba、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo047772o

  日期：2005.4.1

  Synthesis of enantiomerically pure β-amino-α-hydroxy esters (1, 2) and β-amino-α-azido ester (3) using Sharpless AA as a key step is described. A hitherto unreported side reaction, the oxidation of the β-hydroxy-α-amino ester (5) into the α,α-di-tert-butyloxycarbamoyl-β-ketoester (8) under AA conditions, is documented.

  对映体纯的合成β氨基α羟基酯（1，2）和β氨基α叠氮基酯（3使用夏普勒斯AA作为关键步骤）进行说明。一个迄今未报告的副反应时，β羟基α氨基酯（氧化5）插入α，α-二-叔butyloxycarbamoyl-β酮酯（8 AA条件下），进行了说明。