(2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-(3,5-diisopropoxy-4-methoxyphenyl)-2-methanesulfonyloxypropionic acid methyl ester | 850404-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-(3,5-diisopropoxy-4-methoxyphenyl)-2-methanesulfonyloxypropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-[4-methoxy-3,5-di(propan-2-yloxy)phenyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-methylsulfonyloxypropanoate
• CAS: 850404-77-2
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₁₀S
• 分子量: 519.613
• InChiKey: UFGNULXLHNMSKK-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-(3,5-diisopropoxy-4-methoxyphenyl)-2-methanesulfonyloxypropionic acid methyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(2R,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-(3,5-diisopropoxy-4-methoxyphenyl)-2-azidopropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  尖锐的不对称氨基羟基化合成β-氨基-α-羟基酯和β-氨基-α-叠氮基酯，副产物分析

  摘要：

  对映体纯的合成β氨基α羟基酯（1，2）和β氨基α叠氮基酯（3使用夏普勒斯AA作为关键步骤）进行说明。一个迄今未报告的副反应时，β羟基α氨基酯（氧化5）插入α，α-二-叔butyloxycarbamoyl-β酮酯（8 AA条件下），进行了说明。

  DOI：

  10.1021/jo047772o
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-[4-methoxy-3,5-di(propan-2-yloxy)phenyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-(3,5-diisopropoxy-4-methoxyphenyl)-2-methanesulfonyloxypropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  尖锐的不对称氨基羟基化合成β-氨基-α-羟基酯和β-氨基-α-叠氮基酯，副产物分析

  摘要：

  对映体纯的合成β氨基α羟基酯（1，2）和β氨基α叠氮基酯（3使用夏普勒斯AA作为关键步骤）进行说明。一个迄今未报告的副反应时，β羟基α氨基酯（氧化5）插入α，α-二-叔butyloxycarbamoyl-β酮酯（8 AA条件下），进行了说明。

  DOI：

  10.1021/jo047772o

文献信息

• Synthesis of β-Amino-α-hydroxy Esters and β-Amino-α-azido Ester by Sharpless Asymmetric Aminohydroxylation, Byproducts Analysis
  作者：Zuosheng Liu、Nianchun Ma、Yanxing Jia、Michèle Bois-Choussy、Adriano Malabarba、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo047772o

  日期：2005.4.1

  Synthesis of enantiomerically pure β-amino-α-hydroxy esters (1, 2) and β-amino-α-azido ester (3) using Sharpless AA as a key step is described. A hitherto unreported side reaction, the oxidation of the β-hydroxy-α-amino ester (5) into the α,α-di-tert-butyloxycarbamoyl-β-ketoester (8) under AA conditions, is documented.

  对映体纯的合成β氨基α羟基酯（1，2）和β氨基α叠氮基酯（3使用夏普勒斯AA作为关键步骤）进行说明。一个迄今未报告的副反应时，β羟基α氨基酯（氧化5）插入α，α-二-叔butyloxycarbamoyl-β酮酯（8 AA条件下），进行了说明。