5-(methoxycarbonyl)pentyl (2,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2-trichloroacetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1446762-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(methoxycarbonyl)pentyl (2,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2-trichloroacetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-2-yl]oxyhexanoate
• CAS: 1446762-73-7
• 化学式: C₅₅H₆₈Cl₃NO₁₅Si
• 分子量: 1117.59
• InChiKey: IIRWWLPTTNGAPA-CWVNOPAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2-trichloroacetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-αβ-D-glucopyranosyl N-phenyltirfluoroacetimidate 、 5-(methoxycarbonyl)pentyl (2,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2-trichloroacetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到5-(methoxycarbonyl)pentyl (2,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-(2-trichloroacetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-(2,4-di-O-acetyl-6-O-tertbutyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-(14)-2-trichloroacetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  连续保护/糖基化步骤合成硫酸化的Gal-β-1,3/ 4-GlcNAc二糖

  摘要：

  我们已经开发了一种迅速过程，以产生大量的正交保护的GAL-的β 1,3 / 4-GlcNAc的，其允许系统地引入硫酸基的半乳糖上和/或GlcNAc的的C6位置的C3 / C6的位置。特别是，二糖前体分五步或六步制备，并从对-甲苯基-6- O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基-1-硫代β - D-吡喃半乳糖苷中获得较高的总收率。经过脱保护和硫酸化步骤后，使用几种NMR方法对最终产物进行表征，以明确确定每个引入的硫酸根基团的位置，并检查它们与人半乳糖凝集素-1和半乳糖凝集素-8的结合特异性。

  DOI：

  10.1002/asia.201201204
• 作为产物：
  描述：

  在 乙酸肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95.9 mg的产率得到5-(methoxycarbonyl)pentyl (2,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2-trichloroacetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  连续保护/糖基化步骤合成硫酸化的Gal-β-1,3/ 4-GlcNAc二糖

  摘要：

  我们已经开发了一种迅速过程，以产生大量的正交保护的GAL-的β 1,3 / 4-GlcNAc的，其允许系统地引入硫酸基的半乳糖上和/或GlcNAc的的C6位置的C3 / C6的位置。特别是，二糖前体分五步或六步制备，并从对-甲苯基-6- O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基-1-硫代β - D-吡喃半乳糖苷中获得较高的总收率。经过脱保护和硫酸化步骤后，使用几种NMR方法对最终产物进行表征，以明确确定每个引入的硫酸根基团的位置，并检查它们与人半乳糖凝集素-1和半乳糖凝集素-8的结合特异性。

  DOI：

  10.1002/asia.201201204