5-(3,4-dichlorophenyl)-1-octyl-1H-imidazol-2-amine | 1261076-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3,4-dichlorophenyl)-1-octyl-1H-imidazol-2-amine
• 英文别名: 5-(3,4-Dichlorophenyl)-1-octylimidazol-2-amine
• CAS: 1261076-57-6
• 化学式: C₁₇H₂₃Cl₂N₃
• 分子量: 340.296
• InChiKey: KPAYZRKOICTCFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dichlorophenyl)-1-octyl-1H-imidazol-2-amine 、 环戊酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以49%的产率得到5-(3,4-dichlorophenyl)-N-cyclopentyl-1-octyl-1H-imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Modulation of the Substitution Pattern of 5-Aryl-2-Aminoimidazoles Allows Fine-Tuning of Their Antibiofilm Activity Spectrum and Toxicity

  摘要：

  摘要 我们以前合成了几个基于 5-芳基-2-氨基咪唑支架的化合物系列，这些化合物显示出了防止肠炎沙门氏菌形成的活性。 肠炎沙门氏菌 血清伤寒沙门氏菌和 铜绿假单胞菌 生物膜的形成。在此，我们进一步研究了一些活性最强的 N 1- 和 2 N -取代的 5-芳基-2-氨基咪唑类化合物对单种和混合种细菌和真菌形成的多种生物膜的活性谱。对 N 1 取代的化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌形成的生物膜以及真菌 白色念珠菌 但以前的研究表明，它对多种真核细胞系具有毒性。相比之下，2 N -取代的化合物对革兰氏阴性细菌和白念珠菌形成的生物膜无毒且具有活性。 白僵菌 但对革兰氏阳性菌形成的生物膜的活性降低。为了开发对革兰氏阳性菌形成的生物膜具有强效活性的无毒化合物，并将其应用于医疗植入物的抗生物膜涂层，我们合成了新型化合物，其取代基位于 N 1 和 2 N 位置上都有取代基的新型化合物，并测试了这些化合物的抗生物膜活性和毒性。有趣的是，这些化合物中的大多数 N 1-,2 N -二取代的 5-芳基-2-氨基咪唑对革兰氏阳性菌和白僵菌形成的生物膜具有很强的活性。 白僵菌 但对革兰氏阴性菌形成的生物膜却失去了活性。鉴于这些化合物可用作骨科植入物的抗感染涂层，我们测试了它们对两种骨细胞系的毒性以及这些细胞的功能。结果表明 N 1-,2 N -二取代的 5-芳基-2-氨基咪唑一般不会影响骨细胞的活力，甚至还会诱导钙沉积。这表明，通过改变 N N 1和2 N 位上的取代模式，可以对抗生纤活性谱和毒性进行微调。

  DOI：

  10.1128/aac.00035-16