methyl 2-(6-hydroxy-2-methyl-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetate | 1262021-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 2-(6-hydroxy-2-methyl-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(2-hydroxy-6-methyl-5-oxo-2H-pyran-6-yl)acetate
• CAS: 1262021-53-3
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: PCTYNGOCUPOWQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(6-hydroxy-2-methyl-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetate 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-((2SR,6SR)-6-methoxy-2-methyl-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetate 、 methyl 2-((2SR,6RS)-6-methoxy-2-methyl-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型四氢-2H-吡喃并[3,2-c]哒嗪-3（6H）-一衍生物作为潜在抗癌药的设计与合成

  摘要：

  合成了多官能的四氢-2H-吡喃并[3,2-c]哒嗪-3（6H）-一衍生物，并将其作为新型抗癌剂进行了生物学评估。这些基序是通过五步反应序列产生的，其中Achmatowicz氧化环化是此类合成的基本核心。化合物15f，16c和16d显示出对SK-BR-3乳腺癌细胞系的抗增殖活性。重要的是，16c和16d表现出最高的功效，与其他测试的癌细胞系相比，抗SK-BR-3的效力高约30倍（分别为IC 50 0.21和0.15μM）。此外，16c和16d与SK-BR-3乳腺癌细胞相比，对正常乳腺癌细胞MCF10A的毒性降低了约295倍。这些化合物为我们继续努力开发有效的抗癌药物奠定了进一步研究的基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.029
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(furan-2-yl)-3-hydroxybutanoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-(6-hydroxy-2-methyl-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型四氢-2H-吡喃并[3,2-c]哒嗪-3（6H）-一衍生物作为潜在抗癌药的设计与合成

  摘要：

  合成了多官能的四氢-2H-吡喃并[3,2-c]哒嗪-3（6H）-一衍生物，并将其作为新型抗癌剂进行了生物学评估。这些基序是通过五步反应序列产生的，其中Achmatowicz氧化环化是此类合成的基本核心。化合物15f，16c和16d显示出对SK-BR-3乳腺癌细胞系的抗增殖活性。重要的是，16c和16d表现出最高的功效，与其他测试的癌细胞系相比，抗SK-BR-3的效力高约30倍（分别为IC 50 0.21和0.15μM）。此外，16c和16d与SK-BR-3乳腺癌细胞相比，对正常乳腺癌细胞MCF10A的毒性降低了约295倍。这些化合物为我们继续努力开发有效的抗癌药物奠定了进一步研究的基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.029