Nα-<(RS)-α-(methoxycarbonyl)-β-phenylpropionyl>-L-α,β-diaminopropionic acid | 72594-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Nα-<(RS)-α-(methoxycarbonyl)-β-phenylpropionyl>-L-α,β-diaminopropionic acid
• 英文别名: N^α-<(RS)-α-(methoxycarbonyl)-β-phenylpropionyl>-L-α,β-diaminopropionic acid
• CAS: 72594-79-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 294.307
• InChiKey: ZSAIJLJJANRZJY-DTIOYNMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  118.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl Nβ-(benzyloxycarbonyl)-Nα-<(RS)-α-(methoxycarbonyl)-β-phenylpropionyl>-L-α,β-diaminopropionate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以45 mg的产率得到Nα-<(RS)-α-(methoxycarbonyl)-β-phenylpropionyl>-L-α,β-diaminopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  肽甜味剂。3.修饰肽键对L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯及其类似物的甜味的影响。

  摘要：

  合成并测试了一系列旨在评估二肽甜味剂L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯中酰胺键重要性的类似物。肽键被甲基化，被酯键取代或被反向。所有这些修饰产生的化合物没有甜味。我们得出结论，酰胺键的空间，电子和方向特征对于二肽甜味剂的生物活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm00178a012