(R)-(2-furyl)glycine | 110727-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(2-furyl)glycine
• 英文别名: D-α-2-Furylglycine；(2R)-2-azaniumyl-2-(furan-2-yl)acetate
• CAS: 110727-83-8
• 化学式: C₆H₇NO₃
• 分子量: 141.126
• InChiKey: DYFYPSCJKBYYNK-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C
• 沸点：
  231.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(2-furyl)glycine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 N,N-二异丙基乙胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-（2-氨基乙基）尿嘧啶衍生物作为促性腺激素释放激素（GnRH）受体拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  我们通过在N -3氨基乙基侧链的苯环上引入各种取代基来研究一系列尿嘧啶类似物，并评估其对人促性腺激素释放激素（GnRH）受体的拮抗活性。在邻位或间位具有取代基的类似物表现出有效的体外拮抗活性。具体而言，与未取代的类似物相比，引入2-OMe基团可增强活化T细胞（NFAT）抑制的核因子，最多可提高6倍。我们将化合物12c鉴定为具有中等CYP抑制作用的高效GnRH拮抗剂。化合物12c与已知的拮抗剂Elagolix相比，在cast割的猴子中口服单次给药后，显示出有效且延长的LH抑制作用。我们认为，我们的SAR研究为将GnRH拮抗剂设计为子宫内膜异位症的潜在治疗方法提供了有用的见识。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.095
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R,6S)-4-(Benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-3-(2'-furyl)-2,3,5,6-tetrahydro-1,4-oxazin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到(R)-(2-furyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of arylglycines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a009

文献信息

• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF α-AMINO ACIDS FROM O-PIVALOYL-D-GLUCOPYRANOSYLALDIMINE
  作者：Guobin Zhou、Pengfei Zhang、Yuanjiang Pan、Junli Guo

  DOI：10.1080/00304940509355402

  日期：2005.2

  preparation of natural products and complex biologically active compounds and the construction of selective drugs.' Our current research interest has focused on the reactions of 0-pivaloyl-D-glucopyranosylaldimines, and especially on their use in the stereoselective synthesis of a-amino acids. Optically active a-amino acids may be obtained by the asymmetric Strecker reaction of imines. Kunz' group have reported

  由于亚胺在有机合成中的重要性，亚胺的化学在过去 30 年里一直是人们感兴趣的话题。已经制备了许多N-取代的亚胺并应用于制备氨基酸、对内酰胺、杂环、生物碱、氮丙啶和胺。I-'它们特别适用于光学活性α-氨基酸的合成，该氨基酸是制备天然产物和复杂生物活性化合物以及构建选择性药物的最重要的手性分子类型之一。我们目前的研究兴趣集中在 0-新戊酰-D-吡喃葡萄糖基醛亚胺的反应上，尤其是它们在α-氨基酸的立体选择性合成中的应用。旋光α-氨基酸可以通过亚胺的不对称Strecker反应获得。昆兹'
• WILLIAMS, ROBERT M.;HENDRIX, JAMES A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3723-3728
  作者：WILLIAMS, ROBERT M.、HENDRIX, JAMES A.

  DOI：——

  日期：——