(S)-2-amino-2-(furan-2-yl)ethanol | 588683-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-amino-2-(furan-2-yl)ethanol
• 英文别名: (2S)-2-Amino-2-(2-furyl)ethan-1-OL；(2S)-2-amino-2-(furan-2-yl)ethanol
• CAS: 588683-07-2
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: LRKBGEPUMHLXRV-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.4-84.0 °C
• 沸点：
  231.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-2-(furan-2-yl)ethanol 在 三丁基膦 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-3-(2-amino-2-(furan-2-yl)ethyl)-1-(2,6-difluorobenzyl)-5-(2-fluoro-3-methoxy phenyl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-（2-氨基乙基）尿嘧啶衍生物作为促性腺激素释放激素（GnRH）受体拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  我们通过在N -3氨基乙基侧链的苯环上引入各种取代基来研究一系列尿嘧啶类似物，并评估其对人促性腺激素释放激素（GnRH）受体的拮抗活性。在邻位或间位具有取代基的类似物表现出有效的体外拮抗活性。具体而言，与未取代的类似物相比，引入2-OMe基团可增强活化T细胞（NFAT）抑制的核因子，最多可提高6倍。我们将化合物12c鉴定为具有中等CYP抑制作用的高效GnRH拮抗剂。化合物12c与已知的拮抗剂Elagolix相比，在cast割的猴子中口服单次给药后，显示出有效且延长的LH抑制作用。我们认为，我们的SAR研究为将GnRH拮抗剂设计为子宫内膜异位症的潜在治疗方法提供了有用的见识。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.095
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基羟基甲基甲酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 (1S,2S)-Cp*RhCl(TsNCHPhCHPhNH₂) 、 三乙胺 、 氨基磺酸-2,2,2-三氯乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-2-amino-2-(furan-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of cyclic sulfamidates and sulfamidesviarhodium-catalyzed transfer hydrogenation

  摘要：

  我们通过铑催化的转移氢化反应实现了循环1,2-磺酰胺和磺酰胺的高对映选择性合成，并揭示了从α-羟基酮一锅法制备循环N-磺酰亚胺的方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc04166a

文献信息

• Approach to a better understanding and modeling of (S)-dihydrofuran-2-yl, (S)-tetrahydrofuran-2-yl-, and furan-2-yl-β-dialkylaminoethanol ligands for enantioselective alkylation
  作者：Claudio Paolucci、Goffredo Rosini

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.034

  日期：2007.12

  derivatives used as ligands for catalysts in the asymmetric alkylation of aldehydes. Thirty-four enantiomerically pure (S)-dihydrofuran-2-yl, (S)-tetrahydrofuran-2-yl-, and furan-2-yl-β-dialkylamino alcohols have been prepared from 1,4:3,6-dianhydromannitol, 1,4:3,6-dianhydrosorbitol, and aminoacids, and then have been evaluated as ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde. Attention

  本文概述了我们的工作，以研究与β-氨基醇衍生物的立体异构中心相邻的氧原子的作用，该β-氨基醇衍生物用作醛的不对称烷基化催化剂的配体。由1,4：3,6-二脱水甘露糖醇制备了34种对映体纯的（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基醇，1,4：3,6-二脱水山梨糖醇和氨基酸，然后已被评估为将二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成的配体。注意力已集中在控制手性诱导程度，反应速率和1-苯基-1-丙醇的化学收率上的结构特征上，该特征已被广泛收集的β-二烷基氨基醇所促进。
• Preparation of enantiomerically pure 2-(1′-aminomethyl)furan derivatives and synthesis of an unnatural polyhydroxylated piperidine
  作者：Xin Cong、Ke-Gang Liu、Qing-Jiang Liao、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.189

  日期：2005.12

  Zinc-mediated propargylation of α-acylaminoaldehydes, and subsequent oxidative isomerization followed by Ag(I)-catalyzed cycloisomerization conveniently provides a new enantioselective route to the corresponding 2-aminoalkylfurans. One of these furans was successfully converted into an unnatural polyhydroxylated piperidine that efficiently incorporated structural features of the starting material.

  锌介导的α-酰基氨基醛的炔丙基化，以及随后的氧化异构化以及随后的Ag（I）催化的环异构化，为相应的2-氨基烷基呋喃提供了一条新的对映选择性途径。这些呋喃中的一种成功地转化为有效结合起始材料结构特征的非天然多羟基哌啶。这代表了具有不同取代的生物学上有趣的多羟基哌啶的新入口。
• One-pot two-stage biocatalytic upgrading of biomass-derived aldehydes to optically active β-amino alcohols <i>via</i> sequential hydroxymethylation and asymmetric reduction amination
  作者：Yin-Hua Suo、Jing-Qi Zhang、Ning Qi、Shuang-Ping Huang、Hang Gao、Li-Li Gao、Chao-Feng Zhang、Yu-Cai He、Jian-Dong Zhang

  DOI：10.1039/d3gc04287a

  日期：——

  aldehydes into chiral β-amino alcohols with good yields and excellent enantioselectivity via sequential hydroxymethylation and asymmetric reduction amination. The initial stage involves converting aldehydes into α-hydroxy ketones by providing formaldehyde through benzaldehyde lyase-catalyzed hydroxymethylation. The subsequent stage is to convert α-hydroxy ketones into chiral β-amino alcohols through amine

  手性 β-氨基醇是合成药物活性分子和天然产物的重要组成部分。开发从可再生原料合成手性 β-氨基醇的绿色和可持续方法仍然是一个重大挑战。在此，我们提出了一种简单的一锅两级人工级联生物催化系统，通过顺序羟甲基化和不对称还原胺化，将可再生生物质衍生的醛高效转化为手性β-氨基醇，具有良好的收率和优异的对映选择性。初始阶段涉及通过苯甲醛裂解酶催化的羟甲基化提供甲醛，将醛转化为 α-羟基酮。下一步是通过胺转氨酶催化的不对称还原胺化将α-羟基酮转化为手性β-氨基醇。将两种不同类型的反应与两种不同的酶相结合，生物质衍生的糠醛1a可以很容易地转化为( R )-2-氨基-2-(呋喃-2-基)乙醇(( R ) -3a )和( S ) )-2-氨基-2-(呋喃-2-基)乙醇(( S ) -3a )，转化率分别高达95%和92%，ee>99%。此外，通过这种级联生物催化，从生物质衍生的苯甲醛 ( 1b–c ) 和苯甲醛衍生物
• Enantioselective synthesis of both enantiomers of 2-amino-2-(2-furyl)ethan-1-ol as a flexible building block for the preparation of serine and azasugars
  作者：Ayhan S. Demir、Özge Sesenoglu、Hilal Aksoy-Cam、Handan Kaya、Kenan Aydogan

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00158-7

  日期：2003.5

  The selective conversion of 1-(2-furyl)-2-hydroxyethan-1-one and ethyl 2-(2-furyl)-2-oxo acetate into (E)- and (Z)-oximes and oxime ethers followed by oxazaborolidine-catalyzed enantioselective reduction using different amino alcohols furnished both enantiomers of the important chiral building block 2-amino-2-(2-furyl)ethan-1-ol with an ee of up to 96%. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.