ethyl 3-(1,2;3,4-di-O-isopropylidene-β-D-arabinopyranosyl)propanoate | 130359-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: ethyl 3-(1,2;3,4-di-O-isopropylidene-β-D-arabinopyranosyl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-[(1R,2S,6S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-6-yl]propanoate
• CAS: 130359-33-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₇
• 分子量: 330.378
• InChiKey: IWDCSPJLNLAGPK-KBNOKHGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(1,2;3,4-di-O-isopropylidene-β-D-arabinopyranosyl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 Methanesulfonic acid 3-((3aS,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-3a-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-deoxy-6-epicastanospermine和1-deoxy-6,8a-diepicastanospermine的合成

  摘要：

  2,3; 4,5-二-O-异亚丙基-β-D-果糖吡喃糖苷的碳链延伸通过在C-1处氧化，然后使用磷烷Ph3P = CHCO2Et进行Wittig反应，得到八辛基-ulose衍生物，然后将其转化为关键的中间体1-叠氮基1,2,3-三苯氧基-D-阿拉伯糖基-辛基-4-ulose。该叠氮化物的催化氢解，然后在所得的1-氨基取代基和4-酮基之间进行还原胺化，然后得到吡咯烷的混合物。在末端8-位进行磺酰化后，然后将吡咯烷在氮和C-8之间进一步环化，得到1-脱氧-6-二十二碳四氢精胺和1-脱氧-6,8a-二甲基吡啶二精胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84075-6
• 作为产物：
  描述：

  果糖二丙酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 3-(1,2;3,4-di-O-isopropylidene-β-D-arabinopyranosyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  1-deoxy-6-epicastanospermine和1-deoxy-6,8a-diepicastanospermine的合成

  摘要：

  2,3; 4,5-二-O-异亚丙基-β-D-果糖吡喃糖苷的碳链延伸通过在C-1处氧化，然后使用磷烷Ph3P = CHCO2Et进行Wittig反应，得到八辛基-ulose衍生物，然后将其转化为关键的中间体1-叠氮基1,2,3-三苯氧基-D-阿拉伯糖基-辛基-4-ulose。该叠氮化物的催化氢解，然后在所得的1-氨基取代基和4-酮基之间进行还原胺化，然后得到吡咯烷的混合物。在末端8-位进行磺酰化后，然后将吡咯烷在氮和C-8之间进一步环化，得到1-脱氧-6-二十二碳四氢精胺和1-脱氧-6,8a-二甲基吡啶二精胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84075-6

文献信息

• Exploring structural effects of ketone catalysts on asymmetric epoxidation of olefins
  作者：Zackary Crane、David Goeddel、Yonghong Gan、Yian Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.123

  日期：2005.6

  Several ketone catalysts containing spiro ethers and lactones have been investigated for the asymmetric epoxidation of olefins. The results showed that substituents on the spiro ring of the ketone catalysts have profound effects on enantioselectivity. Results also suggested that the high enantioselectivities previously observed for conjugated cis-olefins with oxazolidinone containing ketones could be

  已经研究了几种含有螺醚和内酯的酮催化剂用于烯烃的不对称环氧化。结果表明，酮催化剂螺环上的取代基对对映选择性具有深远的影响。结果还表明，对于先前所观察到的对映体选择性高共轭的顺式烯烃与含恶唑烷酮的酮可以是部分地由于这一R之间相互吸引作用π烯烃的基团和恶唑烷酮的羰基。另外，在立体分化中还可以涉及非键相互作用，例如范德华力和/或恶唑烷二酮的烯烃取代基和氮取代基之间的疏水相互作用。获得的信息可进一步了解对于酮催化的环氧化重要的因素。
• AAMLID, KAI H.;HOUGH, LESLIE;RICHARDSON, ANTHONY C., CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 117-129
  作者：AAMLID, KAI H.、HOUGH, LESLIE、RICHARDSON, ANTHONY C.

  DOI：——

  日期：——