3-(Tributyl-lambda5-phosphanylidene)oxolan-2-one | 184824-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-(Tributyl-lambda5-phosphanylidene)oxolan-2-one
• 英文别名: 3-(tributyl-λ5-phosphanylidene)oxolan-2-one
• CAS: 184824-73-5
• 化学式: C₁₆H₃₁O₂P
• 分子量: 286.395
• InChiKey: TYUZFPXVXJWUKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 、 3-(Tributyl-lambda5-phosphanylidene)oxolan-2-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(E)-(2-oxooxolan-3-ylidene)methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基α-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基氧基）亚甲基羰基化合物的非对映选择性氢化。立体纯α-烷基α-氧甲基羰基化合物的新途径

  摘要：

  稳定的膦烷9、10和26与1-甲酰基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃葡萄糖11的维蒂希缩合产生碳酸乙烯基酯12、13和22。盐27由相应的羰基化合物，甲酸乙酯和甲醇钠制备的–30和44，与乙酰溴葡萄糖21反应，得到化合物22–25和43。

  DOI：

  10.1039/p19960002487
• 作为产物：
  描述：

  三丁基膦 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(Tributyl-lambda5-phosphanylidene)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-烷基α-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基氧基）亚甲基羰基化合物的非对映选择性氢化。立体纯α-烷基α-氧甲基羰基化合物的新途径

  摘要：

  稳定的膦烷9、10和26与1-甲酰基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃葡萄糖11的维蒂希缩合产生碳酸乙烯基酯12、13和22。盐27由相应的羰基化合物，甲酸乙酯和甲醇钠制备的–30和44，与乙酰溴葡萄糖21反应，得到化合物22–25和43。

  DOI：

  10.1039/p19960002487

文献信息

• Diastereoselective hydrogenations of α-alkyl α-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-<scp>D</scp>-glucopyranosyloxy)methylene carbonyl compounds. New route to stereopure α-alkyl α-oxymethyl carbonyl compounds
  作者：David S. Larsen、Anthony Schofield、Richard J. Stoodley、Peter D. Tiffin

  DOI：10.1039/p19960002487

  日期：——

  Wittig condensation of the stabilised phosphoranes 9, 10 and 26 with 1-formyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose 11 leads to the vinylogous carbonates 12, 13 and 22. The salts 27–30 and 44, prepared from the corresponding carbonyl compounds, ethyl formate and sodium methoxide, react with acetobromoglucose 21 to give compounds 22–25 and 43.

  稳定的膦烷9、10和26与1-甲酰基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃葡萄糖11的维蒂希缩合产生碳酸乙烯基酯12、13和22。盐27由相应的羰基化合物，甲酸乙酯和甲醇钠制备的–30和44，与乙酰溴葡萄糖21反应，得到化合物22–25和43。