(2-cyclohexylideneethyl)boronic acid | 1438282-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-cyclohexylideneethyl)boronic acid
• 英文别名: 2-Cyclohexylideneethylboronic acid
• CAS: 1438282-90-6
• 化学式: C₈H₁₅BO₂
• 分子量: 154.017
• InChiKey: GUMVFBYJWALJTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-cyclohexylideneethyl)boronic acid 、 (S,E)-2-methyl-N-(2-oxo-2-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)ethylidene)propane-2-sulfinamide 以 氯仿 为溶剂， 以86 %的产率得到(S)-N-((R,E)-2-hydroxy-2-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)-2-(1-vinylcyclohexyl)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  由 α-酮亚胺构建的邻位四取代立构中心的不对称 1,2-迁移

  摘要：

  α-酮亚胺的立体选择性烯丙基化生成对映体纯的 α-羟基亚胺，其具有合成上具有挑战性的邻位四取代立体中心。亚胺的亲电性和空间效应促进了路易斯酸性硼酸存在下的面选择性 1,2-烯丙基迁移，产生具有优异非对映选择性的手性 α-氨基酮。该方法应用于哈帕吲哚生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202405212
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基亚基-乙醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 dihydrogen tetrachloropalladate(II) 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2-cyclohexylideneethyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  手性氨基醇加速和立体控制的异丁香的烯丙基硼化：相邻四元立体异构中心的高效构建。

  摘要：

  我们已经通过使用手性氨基醇作为导向基团开发了一种高效的酮亚胺与非手性γ，γ-二取代的烯丙基硼酸的不对称烯丙基硼酸酯，这在其他方面具有挑战性。氨基醇不仅可以作为氮和手性的廉价来源，而且还可以显着提高反应性。该方法具有多种功能，可通过邻近的季碳中心访问所有四个立体异构体，从而证明了该方法的多功能性。提出了反应模型来解释非对映选择性和速率加速作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201700581

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis and Isolation of Functionalized Allylboronic Acids: Selective, Direct Allylboration of Ketones
  作者：Mihai Raducan、Rauful Alam、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1002/anie.201207951

  日期：2012.12.21

  Textbook revision: Allylboronic acids, which are easily prepared from allylic alcohols, react readily and selectively with ketones without Lewis acid catalysts.

  教科书修订：烯丙基硼酸很容易由烯丙醇制备，无需路易斯酸催化剂即可轻松且选择性地与酮反应。
• An expeditious route to sterically encumbered nonproteinogenic α-amino acid precursors using allylboronic acids
  作者：Samrat Sahu、Ganesh Karan、Lisa Roy、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d1sc06259j

  日期：——

  non-proteinogenic α-amino acid precursors in good yields and diastereoselectivities. Gram-scale synthesis, broad tolerance of functional groups, excellent stereodivergence, post-synthetic modifications, and easy removal of the chiral auxiliary are some of the key highlights. The protocol is applicable to various amino acids and short peptides, resulting in the incorporation of these precursors at the N-terminal

  开发了使用烯丙基硼酸对N-叔丁烷亚磺酰基 α-亚氨基酯进行非对映选择性烯丙基化，以获得具有良好收率和非对映选择性的光学活性非蛋白原 α-氨基酸前体。革兰氏规模合成、广泛的官能团耐受性、出色的立体发散性、合成后修饰以及手性助剂的轻松去除是其中的一些关键亮点。该协议适用于各种氨基酸和短肽，导致这些前体在 N 端位置的结合。