(2E,4E)-ethyl trideca-2,4-dienoate | 1384973-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-ethyl trideca-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-trideca-2,4-dienoate；trans-tridecadienoic acid ethyl ester
• CAS: 1384973-83-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: LRUYVETUZUWKIF-LDHFCIDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-ethyl trideca-2,4-dienoate 在 咪唑 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 tert-butyl-[(1E,3R)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-octyl-1,3-dioxolan-4-yl]octa-1,7-dien-3-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成oxylipin-3：[（（6 R，9 R，10 R，7 E）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸]

  摘要：

  已经进行了对羟基3的对映选择性合成。合成策略是从可商购的正癸醛开始的。手性来源基于Sharpless不对称二羟基化和CBS还原。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.069
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxytridec-2-ynoate 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(2E,4E)-ethyl trideca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成oxylipin-3：[（（6 R，9 R，10 R，7 E）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸]

  摘要：

  已经进行了对羟基3的对映选择性合成。合成策略是从可商购的正癸醛开始的。手性来源基于Sharpless不对称二羟基化和CBS还原。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.069

文献信息

• Formation of 2-Cyano-2-siloxyvinylallenes via Cyanide-Induced Brook Rearrangement in γ-Bromo-α,β,γ,δ-unsaturated Acylsilanes
  作者：Masafumi Ando、Michiko Sasaki、Izumi Miyashita、Kei Takeda

  DOI：10.1021/jo502323v

  日期：2015.1.2

  using n-Bu4NBr afforded 2-cyano-2-siloxyvinylallenes via a tandem process that involves a nucleophilic attack of a cyanide ion and a Brook rearrangement induced conjugate vinylic 1,4-elimination. Use of a chiral cyanide ion source, derived from KCN and quaternary ammonium bromide derived from cinchona alkaloids, provided nonracemic allene derivatives. Based on this result and the reaction using a chiral

  γ-溴-α，β，γ，δ-不饱和酰基硅烷与KCN在相转移催化剂条件下使用n -Bu 4 NBr的反应通过串联过程得到2-氰基-2-甲硅烷基乙烯基烯，涉及到氰化物的亲核攻击离子和布鲁克重排诱导共轭乙烯基1,4-消除。使用衍生自KCN的手性氰化物离子源和衍生自金鸡纳生物碱的季铵溴化物，可提供非外消旋的烯丙基衍生物。根据此结果和使用手性氢离子源的反应，我们提出了一条反应途径，其中布鲁克重排介导的乙烯基共轭1,4-消除发生在C-Br键和C-Si键之间的顺式排列中。硅酸盐中间体。
• Epoxy dodecadienamides
  申请人：Hoffmann-La Roche, Inc.

  公开号：US04059600A1

  公开（公告）日：1977-11-22

  Ethers, esters and amides of dodeca-2,4-dien 1-ols or 1-oic acids which have a methyl or ethyl side chain at the 11-position which are useful in killing and preventing proliferation of insects, by upsetting their hormone balance and a process for preparing these ethers, esters and amides including intermediates in this process.

  十二碳二烯-1-醇或1-羧酸的醚、酯和酰胺，其在11位具有甲基或乙基侧链，可用于杀灭和防止昆虫繁殖，通过扰乱它们的激素平衡，并提供制备这些醚、酯和酰胺的过程，包括在此过程中的中间体。
• Stereoselective synthesis of oxylipin-3: [(6R,9R,10R,7E)-6,9,10-trihydroxyoctadec-7-enoic acid]
  作者：Sachin B. Wadavrao、Ramesh S. Ghogare、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.069

  日期：2012.8

  The enantioselective synthesis of oxylipin-3 has been carried out. The synthetic strategy was started from commercially available n-decanal. The chiral source was based on Sharpless asymmetric dihydroxylation and CBS reduction.

  已经进行了对羟基3的对映选择性合成。合成策略是从可商购的正癸醛开始的。手性来源基于Sharpless不对称二羟基化和CBS还原。