Ethyl 3,4-dihydro-1-phenanthrylacetate | 112467-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3,4-dihydro-1-phenanthrylacetate
• 英文别名: (3,4-dihydro-[1]phenanthryl)-acetic acid ethyl ester；(3,4-Dihydro-[1]phenanthryl)-essigsaeure-aethylester；Ethyl (3,4-dihydrophenanthren-1-yl)acetate；ethyl 2-(3,4-dihydrophenanthren-1-yl)acetate
• CAS: 112467-96-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: IYYXKOIDRNNJJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3,4-dihydro-1-phenanthrylacetate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (3,4-二氢-[1]菲基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Hoch, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1938, vol. <5> 5, p. 264,270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-萘)-4-侧氧丁酸 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 甲酸 、 氯化亚砜 、 碘 、 四氯化锡 、 一水合肼 、 汞 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 Ethyl 3,4-dihydro-1-phenanthrylacetate
  参考文献：
  名称：

  菲基链烷酸 I：1-菲基衍生物的合成和生物活性

  摘要：

  3.4 - 二氢 - 1 (2H) -菲酮 (5) 和 α - 溴乙酸乙酯或丙酸乙酯之间的重新格式化反应产生几种不饱和酯，在芳构化和皂化后，产生 1 - 菲基乙酸 (1) 和 2- (1-菲基）丙酸（2）酸，其镇痛和抗炎特性被测量并发现与芬布芬相当。

  DOI：

  10.1002/ardp.198700018

文献信息

• EIRIN, ANA;FERNANDEZ, FRANCO;GOMEZ, GENEROSA;LOPEZ, CARMEN;SANTOS, ANA;CA+, ARCH. PHARM., 320,(1987) N 11, 1110-1118
  作者：EIRIN, ANA、FERNANDEZ, FRANCO、GOMEZ, GENEROSA、LOPEZ, CARMEN、SANTOS, ANA、CA+

  DOI：——

  日期：——
• Hoch, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1938, vol. <5> 5, p. 264,270
  作者：Hoch

  DOI：——

  日期：——
• Phenanthrylalkanoic Acids I: Syntheses and Biological Activities of 1-Phenanthryl Derivatives
  作者：Ana Eirín、Franco Fernández、Generosa Gómez、Carmen López、Ana Santos、José M. Calleja、Dolores De La Iglesia、Ernesto Cano

  DOI：10.1002/ardp.198700018

  日期：1987.11

  Reformatsky reactions between 3.4‐dihydro‐1(2H)‐phenanthrenone (5) and ethyl α‐bromoacetate or propanoate yield several unsaturated esters which, upon aromatization followed by saponification, lead to the 1‐phenanthrylacetic (1) and 2‐(1‐phenanthryl)propanoic (2) acids, whose analgesic and anti‐inflammatory properties were measured and found comparable to those of Fenbufen.

  3.4 - 二氢 - 1 (2H) -菲酮 (5) 和 α - 溴乙酸乙酯或丙酸乙酯之间的重新格式化反应产生几种不饱和酯，在芳构化和皂化后，产生 1 - 菲基乙酸 (1) 和 2- (1-菲基）丙酸（2）酸，其镇痛和抗炎特性被测量并发现与芬布芬相当。