(6R,19R)-19-methylnonacos-7-yn-6-ol | 686273-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6R,19R)-19-methylnonacos-7-yn-6-ol
• CAS: 686273-72-3
• 化学式: C₃₀H₅₈O
• 分子量: 434.79
• InChiKey: INHPVTKZBLCXII-LOYHVIPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.0
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,19R)-19-methylnonacos-7-yn-6-ol 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (1S,2S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-naphtho[2,3-f]isoindol-2-yl)-cyclohexanecarboxylic acid (1R,14S)-14-methyl-1-pentyl-tetracos-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-乙酰氧基-19-甲基壬十二烷的四种立体异构体的合成，新世界螺旋蝇雌性信息素的最有效成分，特别强调催化加氢过程中的部分消旋化

  摘要：

  从香茅醛和 1-octyn-3ol 的对映异构体开始，6-乙酰氧基-19-甲基二十烷的所有四种立体异构体均以足够高的立体化学纯度合成（C-6 的 ee 超过 90%；C-19 的 ee 约为 97% ) 为他们的生物测试作为螺旋蝇(Cochliomyia hominivorax) 的女性性信息素。所有四种异构体即使在 1 µg 时也显示出很强的信息素活性，并且在它们的效力上没有观察到显着差异。发现 Adams 的氧化铂会导致 en 的部分外消旋化

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300669
• 作为产物：
  描述：

  2-((R)-11-Methyl-henicosyloxy)-tetrahydro-pyran 在 吡啶 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (6R,19R)-19-methylnonacos-7-yn-6-ol
  参考文献：
  名称：

  6-乙酰氧基-19-甲基壬十二烷的四种立体异构体的合成，新世界螺旋蝇雌性信息素的最有效成分，特别强调催化加氢过程中的部分消旋化

  摘要：

  从香茅醛和 1-octyn-3ol 的对映异构体开始，6-乙酰氧基-19-甲基二十烷的所有四种立体异构体均以足够高的立体化学纯度合成（C-6 的 ee 超过 90%；C-19 的 ee 约为 97% ) 为他们的生物测试作为螺旋蝇(Cochliomyia hominivorax) 的女性性信息素。所有四种异构体即使在 1 µg 时也显示出很强的信息素活性，并且在它们的效力上没有观察到显着差异。发现 Adams 的氧化铂会导致 en 的部分外消旋化

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300669