methyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-β-L-rhamnopyranoside | 120255-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-β-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (3aR,4R,6S,7S,7aR)-2,2,6-trimethyl-4-methylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 120255-39-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄S
• 分子量: 234.317
• InChiKey: FUTVVXUVENKQOO-OFPUPOEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-β-L-rhamnopyranoside 生成 methyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  LIPTAK, ANDRAS;SZABO, LAJOS;HARANGI, JANOS, J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 3, C. 687-699

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-thio-β-L-rhamnopyranoside 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  LIPTAK, ANDRAS;SZABO, LAJOS;HARANGI, JANOS, J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 3, C. 687-699

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of rhamnosylated diosgenyl glucosides as mimetics of cytostatic steroidal saponins from Ornithogalum saundersiae and Galtonia candicans
  作者：Ren� Suhr、Pascal Pfefferkorn、Saskia Weingarten、Joachim Thiem

  DOI：10.1039/b309066c

  日期：——

  The synthesis of mimetic 3 of the steroid saponins 1 and 2 was investigated. As a substitute for the complex 22-homo-23-nor-steroid moieties A and B in 1 and 2 diosgenin C was introduced. The silyl protected thioorthoester 20 was successfully employed for glucosylation. After selective 2-O-deacetylation, the glucosylated diosgenyl acceptor 23 was rhamnosylated. The 4-O-p-methoxybenzoylated donor 12 gave only minor yields. By using the tri-O-benzoyl protected donor 15 the α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→3β)-diosgenin derivative 25 was obtained.

  研究了类固醇皂苷 1 和 2 的拟态 3 的合成。作为 1 和 2 中复杂的 22-高-23-去类固醇分子 A 和 B 的替代物，引入了二糖苷 C。硅烷保护的硫代正酯 20 被成功地用于葡萄糖基化。经过选择性 2-O 去乙酰化后，葡萄糖基化的二糖原基受体 23 被鼠李糖基化。4-O-对甲氧基苯甲酰基化的供体 12 只得到少量产量。通过使用三-O-苯甲酰基保护的供体 15，得到了 α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→3β)-diosgenin 衍生物 25。