(R)-(-)-3,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one | 143441-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(-)-3,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: (4R)-3,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 143441-72-9
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: WIVFPFPMJNRXJR-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-3,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-(+)-5-methoxycyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环 (+)-hitachimycin 的全合成

  摘要：

  抗肿瘤抗生素 (+)-hitachimycin (aka stubomycin) (1) 的首次全合成已在 22 个步骤中实现，总产率为 1.1%。合成策略的基石是 (-)-5-甲氧基环戊烯酮 (4) 与衍生自乙烯基碘 3a 和醛 (-)-51 的锌酸盐的高度立体选择性三组分偶联

  DOI：

  10.1021/ja00047a008
• 作为产物：
  描述：

  4-环戊烯-1,3-二酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (R)-(-)-3,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环 (+)-hitachimycin 的全合成

  摘要：

  抗肿瘤抗生素 (+)-hitachimycin (aka stubomycin) (1) 的首次全合成已在 22 个步骤中实现，总产率为 1.1%。合成策略的基石是 (-)-5-甲氧基环戊烯酮 (4) 与衍生自乙烯基碘 3a 和醛 (-)-51 的锌酸盐的高度立体选择性三组分偶联

  DOI：

  10.1021/ja00047a008