6-(4-methoxyphenyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline | 1620194-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)indolo[3,2-b]quinoxaline
• CAS: 1620194-41-3
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O
• 分子量: 325.37
• InChiKey: OLFXKSZCQDGVJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 五溴化磷 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed synthesis and physical properties of indolo[2,3-b]quinoxalines

  摘要：

  一系列的吲哚[2,3-b]喹啉衍生物通过两种途径高效合成自2,3-二溴喹啉。

  DOI：

  10.1039/c4ob00841c

文献信息

• Visible-Light Organophotoredox-Mediated [3 + 2] Cycloaddition of Arylcyclopropylamine with Structurally Diverse Olefins for the Construction of Cyclopentylamines and Spiro[4.<i>n</i>] Skeletons
  作者：Zhengshan Luo、Bowen Cao、Tianhang Song、Zequn Xing、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02061

  日期：2022.11.18

  We developed a visible-light-mediated [3 + 2] cycloaddition of arylcyclopropylamine with structurally diverse olefins using QXPT-NPh as a highly efficient organic photoredox catalyst. We first achieved the use of various alkyl-substituted alkenes in intermolecular [3 + 2] cycloadditions with cyclopropylamine. We also developed a general and efficient strategy for the construction of structurally diverse

  我们使用QXPT-NPh作为高效有机光氧化还原催化剂，开发了可见光介导的芳基环丙胺与结构多样的烯烃的 [3 + 2] 环加成反应。我们首先实现了各种烷基取代的烯烃在与环丙胺的分子间 [3 + 2] 环加成反应中的应用。我们还开发了一种通用且有效的策略来构建结构多样的基于环戊烷的螺环[4. n ] 具有1,3-双官能团的骨架，广泛存在于天然产物和合成分子中。此外，我们提出了芳基环丙胺和光催化剂QXPT-NPh之间的氢键模式。
• Visible-light organophotoredox-mediated intermolecular formal [4 + 2] cycloadditions of arylcyclobutylamines with olefins
  作者：Zhengshan Luo、Zequn Xing、Rui Gao、Yufang Han、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1039/d3ob00527e

  日期：——

  We have developed a visible-light-mediated formal [4 + 2] cycloaddition of arylcyclobutylamines with olefins, using QXPT-NPhCN as an organic photocatalyst. The corresponding cycloadducts could be obtained from electron-deficient olefins, aryl olefins and exocyclic olefins. We found that the addition of K3PO4 could significantly promote the cycloadditions. Using this method, 2-functionalized cyclohexylamines

  我们开发了一种可见光介导的芳基环丁胺与烯烃的正式 [4 + 2] 环加成反应，使用QXPT-NPhCN作为有机光催化剂。相应的环加合物可以从缺电子烯烃、芳基烯烃和环外烯烃获得。我们发现添加K 3 PO 4可以显着促进环加成反应。使用这种方法，可以方便地获得 2-功能化的环己胺，包括具有螺骨架的环己胺。基于“3D-生物电子等排体”原理，我们设计合成了三种环己胺2-磺酰脲类化合物。