3-(benzyloxycarbonylamino)propyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-[O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1→3)]-6-O-t-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1334631-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(benzyloxycarbonylamino)propyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-[O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1→3)]-6-O-t-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-(benzyloxycarbonylamino)propyl 6-O-t-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranozyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1334631-07-0
• 化学式: C₈₇H₉₆N₂O₂₁Si
• 分子量: 1533.81
• InChiKey: HNUSMUNBOVGLDT-KYPXLIAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.29
• 重原子数：
  111.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  256.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxycarbonylamino)propyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-[O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1→3)]-6-O-t-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有氨基间隔臂的血型抗原，ABO组织血型II型抗原和异种抗原寡糖的快速合成

  摘要：

  血型寡糖是临床上最重要的抗原家族之一，它们还可作为大肠杆菌和霍乱弧菌细菌毒素的二级配体。在此，我们报告了A抗原{α-D-GalNAc-（1→3）-[α-L-Fuc-（1→2）]-的间隔（sp = CH 2 CH 2 CH 2 NH 2）糖苷的合成β-D-Gal-}，B抗原{α-D-Gal-（1→3）-[α-L-Fuc-（1→2）]-β-D-Gal-}，LewisX {α-D -Gal-（1→4）-[α-L-Fuc-（1→3）]-β-D-GlcNAc-}，II型{α-D-GalNAc-（1→3）-[α -L-Fuc-（1→2）]-β-D-Gal-（1→4）-β-D-GlcNAc-}，B型{α-D-Gal-（1→3）-[α-L-Fuc-（1→2）]-β-D-Gal-（1→4）-β-D-GlcNAc-}，H型II {α-L-Fuc-（1→2）-β-d-GAL-（1→4）-β-d-GlcNAc-}

  DOI：

  10.1007/s10719-015-9635-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxycarbonylamino)propyl 6-O-t-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 、 乙基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-alpha,beta-L-吡喃岩藻糖苷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以73%的产率得到3-(benzyloxycarbonylamino)propyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-[O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1→3)]-6-O-t-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  带有氨基间隔臂的血型抗原，ABO组织血型II型抗原和异种抗原寡糖的快速合成

  摘要：

  血型寡糖是临床上最重要的抗原家族之一，它们还可作为大肠杆菌和霍乱弧菌细菌毒素的二级配体。在此，我们报告了A抗原{α-D-GalNAc-（1→3）-[α-L-Fuc-（1→2）]-的间隔（sp = CH 2 CH 2 CH 2 NH 2）糖苷的合成β-D-Gal-}，B抗原{α-D-Gal-（1→3）-[α-L-Fuc-（1→2）]-β-D-Gal-}，LewisX {α-D -Gal-（1→4）-[α-L-Fuc-（1→3）]-β-D-GlcNAc-}，II型{α-D-GalNAc-（1→3）-[α -L-Fuc-（1→2）]-β-D-Gal-（1→4）-β-D-GlcNAc-}，B型{α-D-Gal-（1→3）-[α-L-Fuc-（1→2）]-β-D-Gal-（1→4）-β-D-GlcNAc-}，H型II {α-L-Fuc-（1→2）-β-d-GAL-（1→4）-β-d-GlcNAc-}

  DOI：

  10.1007/s10719-015-9635-1

文献信息

• Studies on the synthesis of Lewis-y oligosaccharides
  作者：Pintu K. Mandal、W. Bruce Turnbull

  DOI：10.1016/j.carres.2011.07.002

  日期：2011.10

  Lewis-y histo-blood group oligosaccharides are tumour-associated antigens prevalent in several different types of cancer, and they may also be secondary ligands for bacterial toxins from Escherichia coli and Vibrio cholerae. The key step in the synthesis of these sterically congested oligosaccharides involves difucosylation of partially protected lactosamine derivatives. Existing methods require either prolonged reaction times or elaborate glycosyl donors to ensure high stereoselectivity. Herein we report an optimised procedure for using a simple thioglycoside donor that leads to the desired products in high yield and excellent stereoselectivity. It is found that initial glycosylation of the 3'-hydroxy group of lactosamine derivatives in dichloromethane solution can inhibit subsequent glycosylation at the 2-position; however, reaction in toluene solution leads to Lewis-y oligosaccharides in high yield. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.