N-((1-(4-(fluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)benzamide | 1268162-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-((1-(4-(fluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)benzamide
• 英文别名: N-[[1-[4-(fluoromethyl)phenyl]triazol-4-yl]methyl]benzamide
• CAS: 1268162-78-2
• 化学式: C₁₇H₁₅FN₄O
• 分子量: 310.331
• InChiKey: HMYKCGGDQLCPAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-azido-4-(fluoromethyl)benzene 、 N-2-丙炔基-苯甲酰胺 在 copper(II) sulfate sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以97%的产率得到N-((1-(4-(fluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  18F-LABELED AZIDE COMPOUND, REAGENT FOR 18F-LABELING AND METHOD FOR 18F-LABELING OF ALKYNE COMPOUND USING SAME

  摘要：

  本发明提供了一种18F标记的叠氮化合物，可用于Huisgen反应，即使只有少量炔化合物作为对应底物，也能进行18F标记。具体而言，该18F标记的叠氮化合物使PET技术能够应用于肽或寡核苷酸，并且能够在寡核苷酸的5'端或3'端之外的任何位点进行18F标记，还提供了用于18F标记的试剂，以及使用该试剂对炔化合物进行18F标记的方法。根据本发明，所述的18F标记的叠氮化合物可由以下结构式1表示。

  公开号：

  US20120101266A1

文献信息

• F-LABELED AZIDE COMPOUND, REAGENT FOR 18F-LABELING AND METHOD FOR 18F-LABELING OF ALKYNE COMPOUND USING SAME
  申请人：Riken

  公开号：EP2500338A1

  公开（公告）日：2012-09-19

  [OBJECT] The present invention provides an 18F-labeled azide compound usable in the Huisgen reaction which enables 18F-labeling although only a small quantity of alkyne compound is available as a counterpart substrate, more specifically the 18F-labeled azide compound enabling the PET to be applied to peptides or oligonucleotides and enabling the 18F-labeling of any sites of oligonucleotide other than the 5' end or 3' end thereof, a reagent for 18F-labeling, and a method for 18F-labeling of an alkyne compound using the same. [SOLVING MEANS] An 18F-labeled azide compound according to the present invention is expressed by the following structural formula 1.

  目的 本发明提供了一种可用于惠斯根反应的 18F 标记叠氮化合物，该化合物可在仅有少量炔化合物作为对应底物的情况下进行 18F 标记、更具体地说，该18F标记的叠氮化合物使得PET能够应用于肽或寡核苷酸，并能够对寡核苷酸除其5'端或3'端以外的任何位点进行18F标记，一种用于18F标记的试剂，以及一种使用该试剂对炔化合物进行18F标记的方法。 [解决方法］ 根据本发明的一种18F标记叠氮化合物由以下结构式1表示。
• Stoichiometry-focused 18F-labeling of alkyne-substituted oligodeoxynucleotides using azido([18F]fluoromethyl)benzenes by Cu-catalyzed Huisgen reaction
  作者：Takeshi Kuboyama、Motoi Nakahara、Masafumi Yoshino、Yilong Cui、Takeo Sako、Yasuhiro Wada、Takeshi Imanishi、Satoshi Obika、Yasuyoshi Watanabe、Masaaki Suzuki、Hisashi Doi

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.033

  日期：2011.1

  A novel method for F-18-radiolabeling of oligodeoxynucleotides (ODNs) by a Cu-catalyzed Huisgen reaction has been developed by using the lowest possible amount of the precursor biomolecule for the realization of stoichiometry-oriented PET (positron emission tomography) chemistry. Under the optimized cyclization conditions of p- or m-azido([F-18]fluoromethyl)benzene and alkyne-substituted ODN (20 nmol) at 40 degrees C for 15 min in the presence of CuSO4, TBTA [tris((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl) amine], and sodium ascorbate (2:1:2), the synthesis of F-18-labeled ODNs with sufficiently high radioactivities of 2.1-2.5 GBq and specific radioactivities of 1800-2400 GBq/mu mol have been accomplished for use in animal and human PET studies. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8680260B2
  申请人：——

  公开号：US8680260B2

  公开（公告）日：2014-03-25