ethyl 4,4-difluoro-4-(2-O-methoxymethyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)but-2-enoate | 1467598-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4,4-difluoro-4-(2-O-methoxymethyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4,4-difluoro-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-(methoxymethoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]but-2-enoate
• CAS: 1467598-25-9
• 化学式: C₃₅H₄₀F₂O₈
• 分子量: 626.695
• InChiKey: ZEVZLUUGVBBVOI-PMRBDAQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 4,4-difluoro-4-(2-O-methoxymethyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  将亲电子基团添加到2-苄氧基氧醛中：氟化α-C-糖苷及其衍生物的合成和功能化

  摘要：

  描述了一种合成氟化α- C-糖苷的新方法。高亲电子基团（氟化或未氟化）与2-苄氧基葡萄糖或半乳糖之间的反应通过加成/分解过程提供了2-酮基-D-阿拉伯糖基或2-酮基-D-己基-吡喃吡喃糖苷。这些化合物的硼氢化钠介导的或Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原可提供具有适当锚定基团的α- C-糖苷，以进行进一步的合成修饰。CF 2 CO 2 i Pr或CF 2的存在假异头位置的Br基团可实现有效的还原/烯化或Br / Li交换/亲核加成序列。这些转变为糖缀合物的氟化C糖苷类似物的合成开辟了道路。

  DOI：

  10.1002/chem.201302070